2,3-dimethyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 1347759-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-2,3-dimethyl-3-pyrroline；2,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole；2,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 1347759-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: QEYXKIOYEPWNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2,3-dimethyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Aziridines under Mild Conditions
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Eleonora Tosi、Kim Spielmann

  DOI：10.1055/s-0040-1706007

  日期：——

  Vinyl aziridines are versatile starting materials toward ring-expansion transformations. Such processes are widely used to give various medium or larger N-heterocycles of synthetic interest. This letter describes a copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines by using a Cu(I) salt [(CuOTf)2·toluene or Cu(MeCN)4·PF6]. In particular, this transformation occurs under mild conditions

  乙烯基氮丙啶是用于扩环转化的通用原料。此类方法被广泛用于产生合成关注的各种中等或更大的N-杂环。这封信描述了通过使用Cu（I）盐[（CuOTf）2 ·甲苯或Cu（MeCN）4 ·PF 6 ]在乙烯基催化的氮丙啶上形成铜环扩环成3-吡咯啉的方法。特别地，该转化在温和条件下发生（THF，rt）。