2-octyl-1,3,6-trioxo-1,2,3,6-tetrahydrobenzo[lmn]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-9,10-dicarbonitrile | 1537908-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-1,3,6-trioxo-1,2,3,6-tetrahydrobenzo[lmn]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-9,10-dicarbonitrile
• 英文别名: 17-Octyl-11,16,18-trioxo-3,10,17-triazahexacyclo[13.6.2.02,10.04,9.012,22.019,23]tricosa-1(22),2,4(9),5,7,12,14,19(23),20-nonaene-6,7-dicarbonitrile；17-octyl-11,16,18-trioxo-3,10,17-triazahexacyclo[13.6.2.02,10.04,9.012,22.019,23]tricosa-1(22),2,4(9),5,7,12,14,19(23),20-nonaene-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 1537908-85-2
• 化学式: C₃₀H₂₃N₅O₃
• 分子量: 501.544
• InChiKey: UIFFSEJUTVVLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-octyl-1,3,6-trioxo-1,2,3,6-tetrahydrobenzo[lmn]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-9,10-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于非对称萘酰亚胺的可溶液处理的n型半导体：合成，表征及其在场效应晶体管中的应用

  摘要：

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。

  DOI：

  10.1002/asia.201300895

文献信息

• Solution-Processable n-Type Semiconductors Based on Unsymmetrical Naphthalene Imides: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/asia.201300895

  日期：2014.1

  A series of unsymmetrical naphthalene imide derivatives (1a, 1b, 2, 3, 4, 5) with high electron affinity was synthesized and used in n‐channel organic field‐effect transistors (OFETs). They have very good solubility in common organic solvents and good thermal stability up to 320 °C. Their photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail. They showed low‐lying LUMO

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。