ethyl 2-(3-benzoylthiourea)thiophene-3-carboxylate | 1199589-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-benzoylthiourea)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-benzoylthioureido)thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1199589-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: NRGIIYSIVMYFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-benzoylthiourea)thiophene-3-carboxylate 在 哌啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.549
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 硫氰酸铵 、 2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-(3-benzoylthiourea)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.549

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of novel pleuromutilin derivatives with thieno[2,3-d]pyrimidine substitution
  作者：Rongcai Ding、Xiaoxia Wang、Jianfang Fu、Yaoyao Chang、Yingxue Li、Yajing Liu、Yue Liu、Jinlong Ma、Jinxing Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114398

  日期：2022.7

  of the tested compounds exhibited moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Streptococcus agalactiae, and Escherichia coli. Compound A11 was the most active and displayed bacteriostatic activities against methicillin-resistant S. aureus, with MIC values as low as 0.00191 μg/mL, which is 162 and 32 times lower than that of the marketed antibiotics tiamulin and retapamulin, respectively

  设计、合成了一系列具有取代噻吩并嘧啶的新型截短侧耳素衍生物，并评估了其抗菌活性。在本研究中，通过抑制环测试、最低抑菌浓度（MIC）测试、实时生长曲线、时间杀伤动力学测定、细胞毒性测定和分子对接来研究这些化合物的活性。大多数测试化合物对金黄色葡萄球菌、无乳链球菌和大肠杆菌表现出中等的抗菌活性。化合物A11活性最强，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有抑菌活性，MIC值低至0.00191 μg/mL，分别比市售抗生素泰妙菌素和瑞他莫林低162倍和32倍。此外， A11的作用机制通过分子对接研究得到证实。
• 一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN114853782A

  公开（公告）日：2022-08-05

  一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，本发明提供式I所示的具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物，其具有新颖的化学结构，并在体外研究中对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、无乳链球菌均表现出优异的抗菌效果，且细胞毒性小，安全性高。
• Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives
  作者：Yang-Heon Song、Hoon Young Son

  DOI：10.1002/jhet.549

  日期：2011.5

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).