7-benzyloxycarbonyl-2,10-dioxo-3-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro-1,7-benzodiazacyclododecin-3-carbonsaureamid | 114476-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 7-benzyloxycarbonyl-2,10-dioxo-3-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro-1,7-benzodiazacyclododecin-3-carbonsaureamid
• 英文别名: Benzyl 4-carbamoyl-4-hydroxy-3,11-dioxo-2,8-diazabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene-8-carboxylate
• CAS: 114476-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₆
• 分子量: 439.468
• InChiKey: LVOGSBXDUROIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-harmacine 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-benzyloxycarbonyl-2,10-dioxo-3-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro-1,7-benzodiazacyclododecin-3-carbonsaureamid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue synthese von vinblastin- derivaten II 1：合成模型和模型

  摘要：

  从vindoline（）和7-甲氧基羰基氮杂吲哚衍生物开始，描述了具有天然C（16'）立体化学的长春碱类生物碱合成的新概念。用内酰胺和氯吲哚烯作为主要中间体，应在形成的二氢吲哚和吲哚亚基之间实现立体控制的偶联。所得的甲醇解和分子内的否烷基化反应应导致产生20 deethyl-20'-deoxyvinblastine 。内酰胺合成的模型研究被描述。提出了一种新的方法，以α-羟烷基取代的衍生物为原料，将腈基引入2-烷基吲哚的α-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86861-7

文献信息

• SCHILL, GOTTFRIED;LOWER, HARTMUT;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDOHOVEL, FRANK+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3729-3745
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、LOWER, HARTMUT、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDOHOVEL, FRANK+

  DOI：——

  日期：——