5-氨基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 | 27512-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-氨基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
• 中文别名: 3-呋喃甲腈,2-氨基-4,5-二氢-
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro3-furancarbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-furan-3-carbonitrile；5-amino-2,3-dihydrofuran-4-carbonitrile
• CAS: 27512-24-9
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD18817959
• 分子量: 110.115
• InChiKey: DLYTVYBGYYTXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 四氢-2-氧代-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dialkyl diazomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199908)341:6<562::aid-prac562>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxyethylmalononitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到5-氨基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 590 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159773A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Synthesis of dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines by the reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570390420

  日期：2002.7

  The reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1a-d with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of sodium ethoxide (0.1 equivalent) gave the corresponding Michael adducts 2a-d, 3a-d and 4a-d. Compounds 2a-d and 3a-c reacted with sodium alkoxide (1 equivalent) to yield the corresponding 7a-alkoxyhexahydrofuro[2,3-b]pyridines 5a-d, 6a-d, 7a-c and 8a-c. Treatment of 5a-d, 6a-d,

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃腈1a-d与α，β-不饱和羰基化合物在乙醇钠（0.1当量）存在下的反应得到相应的迈克尔加合物2a-d，3a-d和4a-d。化合物2a-d和3a-c与醇钠（1当量）反应，得到相应的7a-烷氧基六氢呋喃[2，3- b ]吡啶5a-d，6a-d，7a-c和8a-c。用叔丁醇钾处理5a-d，6a-d，7a-c和8a-c产生相应的二氢呋喃并[2,3- b ]吡啶图9a-d和10a-c。4a-c与乙醇钠（1当量）反应，得到相应的二氢呋喃[2，3- b ]吡啶11a-c。
• Synthesis of 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles by the reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with sodium iodide
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Hiroshi Maruoka、Yoshinobu Tagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570420411

  日期：2005.5

  The reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1 with sodium iodide in N,N-dimethyl-formamide gave the corresponding 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles 2 in good yields. Successive treatment of 1 with titanium(IV) chloride and potassium carbonate resulted in the formation of N-acyl-1-cyanocyclopropanecarboxamides 4. The same compounds 2 were also obtained by treatment of 4 with sodium

  2-酰基氨基-4，5-二氢-3-呋喃腈1与碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应以良好的产率得到相应的1-酰基-2-氧代-3-吡咯烷腈2。用氯化钛（IV）和碳酸钾连续处理1导致形成N-酰基-1-氰基环丙烷甲酰胺4。通过用碘化钠处理4，也获得了相同的化合物2。起始化合物1是通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃-腈与吡啶中的酰氯反应合成的。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09187453B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式子表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• 含双并环类衍生物、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN116444493A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及含双并环类衍生物、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为生物调节剂在制备治疗自身免疫疾病、慢性炎性疾病、急性炎症性疾病、自身炎性疾病、动脉粥样硬化、糖尿病、纤维变性疾病、代谢疾病、癌症、肿瘤、白血病和淋巴瘤的药物中的应用，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。