5,5'-dichloro-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid | 20872-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5,5'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid；2-(2-carboxy-5-chlorophenyl)-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 20872-11-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄
• 分子量: 311.121
• InChiKey: YSILFGANTSUQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dichloro-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯磺酸 作用下， 生成 1,6-dichloro-9-oxo-fluorene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代二苯甲酸衍生物

  摘要：

  通过3,6-二氯-9，10-菲醌的氧化可以容易地获得5,5'-Dichloro-2,2'-联苯二羧酸，而3,6-dichloro-9，10-菲醌则是由DDT开始制备的。报道了5，5′-二氯-2、2′-联苯二甲酸及其衍生物的各种取代和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510711
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,10-Tetrachlor-phenanthren 在 chromium(VI) oxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5'-dichloro-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代二苯甲酸衍生物

  摘要：

  通过3,6-二氯-9，10-菲醌的氧化可以容易地获得5,5'-Dichloro-2,2'-联苯二羧酸，而3,6-dichloro-9，10-菲醌则是由DDT开始制备的。报道了5，5′-二氯-2、2′-联苯二甲酸及其衍生物的各种取代和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510711

文献信息

• Ruthenium(II) Catalysis/Noncovalent Interaction Synergy for Cross-Dehydrogenative Coupling of Arene Carboxylic Acids
  作者：Suman Dana、Deepan Chowdhury、Anup Mandal、Francis A. S. Chipem、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acscatal.8b03392

  日期：2018.11.2

  A ruthenium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling is developed with the aid of a weakly coordinating carboxylic acid group toward the dimerization of arene carboxylic acids. The protocol is operationally simple and suitable to fabricate diverse homodimerized as well as cross-dimerized products in high yields. Computational insights have also been unveiled to comprehend the plausible reaction mechanism

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。
• 신규 페난트렌 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR102060634B1

  公开（公告）日：2019-12-30

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 페난트렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것이다: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 5 내지 40의 복소환기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 6~40의 아릴아미노기 , 시아노기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 티올기이다. R1 내지 R6은 각각 서로 독립적으로, 수소원자, 시안원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 5~30의 복소환기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 6~30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴아미노기이다. L은 0 내지 3의 정수이다. 단, R1 내지 R6이 동시에 모두 수소원자인 경우는 제외되며, 상기 Ar2 및 Ar3가 아릴기인 경우, Ar2과 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 안트라센, 피렌, 디페닐플루오렌, 스파이로플루오렌 또는 퍼릴렌이다.

  本发明涉及一种新的芴衍生物，其用于有机电子器件，其由以下化学式1表示：[化学式1] 在上述化学式1中，Ar1至Ar3独立地表示具有1到40个取代或未取代的碳原子的烷基基，具有6到40个取代或未取代的碳原子的芳基，具有5到40个取代或未取代的环状基，具有6到40个取代或未取代的芳基氨基，氰基，硅烷基，磷氧基，硫醚基。R1至R6分别独立地表示氢原子，氰基，具有1到30个取代或未取代的碳原子的烷基，具有1到30个取代或未取代的烷氧基，具有6到30个取代或未取代的芳基，具有5到30个取代或未取代的环状基，具有6到30个取代或未取代的芳氧基，具有6到30个取代或未取代的芳基氨基。L是0到3之间的整数。但是，如果R1到R6同时都是氢原子，则不包括在内。在上述Ar2和Ar3为芳基的情况下，Ar2和Ar3中至少有一个是取代或未取代的蒽、菲、二苯基芴、螺芴或芘。
• Hunn, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1028
  作者：Hunn

  DOI：——

  日期：——
• Bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone: the effects of the biaryl backbone and the substituent at oxazoline ring on Cu-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Wanbin Zhang、Fang Xie、Shigeaki Matsuo、Yuji Imahori、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.014

  日期：2006.3

  The synthesis of novel C-symmetric bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone and different substituents at the oxazoline ring is reported. The diastcreomer equilibrium of these ligands in solution and their complexation behavior with the copper(I) ion were Studied. Their application in Cu-catalyzed cyclopropanation of styrene, with diazoacetate, was carried out and the effects of the biaryl backbone and the substituent on the oxazoline ring in the catalysis were examined. The best result was obtained with the ligand having a 1,1'-binaphthyl backbone and a t-butyl group on the oxazoline ring, which afforded 89% de and 96% de for the trans- and cis-products of the above asymmetric cyclopropanation reaction, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guinot, Stephane G. R.; Hepworth, John D.; Wainwright, Mark, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1252 - 1261
  作者：Guinot, Stephane G. R.、Hepworth, John D.、Wainwright, Mark

  DOI：——

  日期：——