Heleninolsaeure-methylester | 870-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heleninolsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E,9R)-9-hydroxyoctadec-10-en-12-ynoate
• CAS: 870-09-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: FELTUBZGYRTKDL-XOVFHRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heleninolsaeure-methylester 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 以65%的产率得到(R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197
• 作为产物：
  描述：

  (E,9R)-11-bromo-9-hydroxyundec-10-enoic acid 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Heleninolsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197

文献信息

• Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid¹
  作者：R. G. Powell、C. R. Smith、C. A. Glass、I. A. Wolff

  DOI：10.1021/jo01013a075

  日期：1965.2
• Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid
  作者：U. T. Bhalerao、L. Dasaradhi、P. Neelakantan、N. W. Fadnavis

  DOI：10.1039/c39910001197

  日期：——

  Molecular recognition has been observed in hydrolysis of racemic esters of (E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid by a lipase of Candida cylindracea(E.C. 3.1.1.3) where optically active (R-(E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid [enantiomeric excess (e.e.) > 99%] was obtained which was used in synthesis of (R)-dimorphecolic acid.

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。