6,8-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,2'-oxolane]-4-ol | 873310-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,2'-oxolane]-4-ol
• CAS: 873310-54-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 480.792
• InChiKey: MGKQRYAYNUGRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,2'-oxolane]-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 6,8-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,2'-oxolane]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068

文献信息

• Efficient construction of novel α-keto spiro ketal and the total synthesis of (±)-terreinol
  作者：Wan-Guo Wei、Yong-Xia Zhang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.068

  日期：2005.12

  The first total synthesis of (±)-terreinol is described. An intramolecular Pd(II)-catalyzed cycloisomerization of a 2-(1′-alkynyl)benzyl alcohol via an apparent 6-endo diagonal pathway led to the 1H-isochromene ring system, which was further converted to the desired spiro ketal via an iodine-mediated intramolecular spiro-cyclization.

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。