(Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one | 23782-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-(Z)-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；1-acetyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；cis-1-Acetyl-3-benzylidenoxindol；seqcis-1-Acetyl-3-benzal-oxindol；1-Acetyl-3-benzyliden-oxindol；(3Z)-1-acetyl-3-benzylideneindol-2-one
• CAS: 23782-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ADKOASNFXXUYHB-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 反应 48.0h， 生成 9-acetyl-2-ethoxy-4-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Desimoni,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 1301 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基新毒素的固态光加成反应的结构研究

  摘要：

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与

  DOI：

  10.1021/jo991873i

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Hydroarylations of <i>N</i>-Arylpropiolamides: Thermodynamics-Controlled Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneoxindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Xin-Hua Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901963g

  日期：2009.11.20

  has been developed for the stereoselective synthesis of 3-(monosubstituted methylene)oxindoles. In the presence of Pd(OAc)2 and dppf, a variety of N-arylpropiolamides successfully underwent the intramolecular hydroarylation reaction to afford the corresponding 3-(monosubstituted-methylene)oxindoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the stereoselectivity of the reaction can be controlled

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。
• Anelli, Pier Lucio; Croce, Piero Dalla, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 269 - 272
  作者：Anelli, Pier Lucio、Croce, Piero Dalla

  DOI：——

  日期：——
• Desimoni,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 1301 - 1313
  作者：Desimoni,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Study of the Solid-State Photoaddition Reaction of Arylidenoxindoles
  作者：Marco Milanesio、Davide Viterbo、Angelo Albini、Elisa Fasani、Riccardo Bianchi、Mario Barzaghi

  DOI：10.1021/jo991873i

  日期：2000.6.1

  glassy solution at 77 K and not at room temperature). In the crystalline state, the two (Z) derivatives are photostable, in accordance with the prediction based on the structural determination of the furylidene derivative, which adopts the unreactive Schmidt's gamma type arrangement. The (E) furylidene derivative (1a) gives efficiently (Phi = 0.3) the head-to-tail dimer, as indicated by the crystal structure

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与