6-pentyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyridazine | 1402134-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-pentyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyridazine
• 英文别名: 3-pentyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-pyridazine
• CAS: 1402134-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂
• 分子量: 296.335
• InChiKey: KAJGEGFCIILZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxynon-2-enoate 在 magnesium sulphate 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-pentyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 与氟化苯基肼的反应性：实现脂质过氧化的难以捉摸的关键生物标志物的有效衍生

  摘要：

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200346

文献信息

• Reactivity of (E)-4-Hydroxy-2-nonenal with Fluorinated Phenylhydrazines: Towards the Efficient Derivatization of an Elusive Key Biomarker of Lipid Peroxidation
  作者：Riccardo Matera、Simone Gabbanini、Alice Valvassori、Mathilde Triquigneaux、Luca Valgimigli

  DOI：10.1002/ejoc.201200346

  日期：2012.7

  1, 3.0 ± 0.2, 0.6 ± 0.1, 0.5 ± 0.1, and 3.5 ± 0.5 M–1 s–1, respectively at 298 K. At higher temperatures, the hydrazones undergo intramolecular cyclization to form 1,6-dihydropyridazines that, depending on the solvent and temperature, may further react with the hydrazine to yield tetrahydropyridazine adducts and their oxidation products. Other reaction products were isolated, depending on the reaction

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应