N-methyl-2-phenyl-2-phenylaminoacetamide | 6648-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-phenyl-2-phenylaminoacetamide
• 英文别名: Anilino-phenyl-essigsaeure-；2-Anilino-2-phenyl-N-methylacatamide；2-anilino-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 6648-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DFUNTCWXCWFQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到N-methyl-2-phenyl-2-phenylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides under Barbier-type reaction conditions
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00827-7

  日期：1996.10

  The reaction of different carbamoyl or thiocarbamoyl chlorides 1 with carbonyl compounds or imines 2 in the presence of an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected α-hydroxy or α-amino amides 3, respectively. In the case of allylic or benzylic derivatives 1a,c, when longer reaction times are used, the

  不同的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯的反应1与羰基化合物或亚胺2在THF过量锂粉末和萘的催化量（3摩尔％）的在-78℃下引线的存在下，用水水解后，以预期的α-羟基或α-氨基酰胺3。在烯丙基或苄基衍生物1a，c的情况下，当使用更长的反应时间时，获得了由脱酰作用或脱​​苄基作用产生的相应产物4。使用DMF或异氰酸苯酯作为亲电试剂可得到取代的乙酰胺5。最后，当预先进行水解时，将过量的烷基氯加入到反应混合物中，形成1，2-二醇6，这是由于将原位生成的烷基锂最后两次加成至最初形成的α-羟基酰胺而产生的。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001019829A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, Ra, R2, R3 are defined as described herein and their use as protein Kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、Ra、R2、R3的定义如本文所述，并且它们作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Gately, Daniel A.; Norton, Jack R.; Goodson, Patricia A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 986 - 995
  作者：Gately, Daniel A.、Norton, Jack R.、Goodson, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1212327A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。