3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole | 1246537-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1246537-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: CRRXZROGMPVWBZ-WGBQWRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱甲氧姜黄 、 碘甲烷 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole 、 5-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的异恶唑类似物具有强效的多药耐药分枝杆菌活性

  摘要：

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.003