3,5-dimethoxybenzothiophene-2-carboxylic acid | 104795-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 3,5-dimethoxy-；Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid,3,5-dimethoxy；3,5-Dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 104795-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: UMGRPFQKDVZAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzothiophene-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.42h， 生成 3,5-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 3,5-dimethoxybenzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents

  摘要：

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarbox-amidotetrazoles are described. A number of the compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE stimulated basophils obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited in benzothiophenes with a 3-alkoxy substituent in combination with a 5-methoxy, 6-methoxy, or a 5,6-dimethoxy group. Compounds 13c (CI-959) also inhibited respiratory burst of human neutrophils and the release of mediators from anti-IgE-stimulated human chopped lung.

  DOI：

  10.1021/jm00083a023

文献信息

• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3
• CONNOR, DAVID T.;CETENKO, WIACZESLAW A.;UNANGST, PAUL C.;JOHNSON, ELIZABE+
  作者：CONNOR, DAVID T.、CETENKO, WIACZESLAW A.、UNANGST, PAUL C.、JOHNSON, ELIZABE+

  DOI：——

  日期：——
• Novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：David T. Connor、Wiaczeslaw A. Cetenko、Michael D. Mullican、Roderick J. Sorenson、Paul C. Unangst、Robert J. Weikert、Richard L. Adolphson、John A. Kennedy、David O. Thueson

  DOI：10.1021/jm00083a023

  日期：1992.3

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarbox-amidotetrazoles are described. A number of the compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE stimulated basophils obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited in benzothiophenes with a 3-alkoxy substituent in combination with a 5-methoxy, 6-methoxy, or a 5,6-dimethoxy group. Compounds 13c (CI-959) also inhibited respiratory burst of human neutrophils and the release of mediators from anti-IgE-stimulated human chopped lung.
• Inhibition of E-Selectin-, ICAM-1-, and VCAM-1-Mediated Cell Adhesion by Benzo[b]thiophene-, Benzofuran-, Indole-, and Naphthalene-2-carboxamides: Identification of PD 144795 as an Antiinflammatory Agent
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、Sonya S. Khatana、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright、Mark E. Lesch、Kathleen Imre

  DOI：10.1021/jm00022a026

  日期：1995.10

  reported that 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides exemplified by 1, 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxamide, decreased the adherence of neutrophils to activated endothelial cells by inhibiting the upregulation of the adhesion molecules E-selectin and ICAM-1 on the surface of the endothelium. This finding is extended here to a series of 3-thiobenzo[b]thiophene-2-carboxamides and also

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。