2,6-di(pyridin-4-yl)anthracene | 1287311-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-di(pyridin-4-yl)anthracene
• 英文别名: 2,6-bis(4-pyridyl)anthracene；4-(6-Pyridin-4-ylanthracen-2-yl)pyridine；4-(6-pyridin-4-ylanthracen-2-yl)pyridine
• CAS: 1287311-69-6
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: QXSBKLQBMITZRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(pyridin-4-yl)anthracene 以 乙醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4,4'-(anthracene-2,6-diyl)bis(1-(p-tolyl)pyridin-1-ium)chloride
  参考文献：
  名称：

  葫芦[8]尿素介导的假[2,3]轮烷†

  摘要：

  伪[2,3]轮烷已通过葫芦[8]尿嘧啶（CB [8]）大环与扩展的紫精衍生物的络合而成功制备。两条设计规则可以将第三种CB [8]掺入到最近报道的假[2,2]轮烷中。第三大环的引入将发色​​团的二聚体堆叠限制为特定的排列，从而导致沿其长分子轴的有效电子离域。

  DOI：

  10.1039/c9cc07144j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基蒽醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,6-di(pyridin-4-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有 Cp*Ir/Rh 片段的异质金属 [2] 链烷的合理设计和集成组装。

  摘要：

  我们报告了一种异聚体 [2] 链烷集成组装的设计策略。该设计侧重于两种不同金属矩形的形状和功能组匹配。设计了一系列具有不同长度、宽度和官能团的联吡啶配体并用于组装实验。通过两个预组装金属矩形的直接混合和一锅三组分自组装获得了六种异聚[2]链烷。采用多种分析方法对链烷烃进行表征，包括单晶X射线衍射分析、核磁共振光谱、质谱和元素分析。

  DOI：

  10.1002/chem.202104617

文献信息

• Steric-Effects-Directed B–H Bond Activation of<i>para</i>-Carboranes
  作者：Peng-Fei Cui、Xin-Ran Liu、Shu-Ting Guo、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/jacs.1c00779

  日期：2021.4.7

  The controllable B–H bond activation of carboranes has long been a compelling challenge. However, as the symmetry of para-carborane places the same charge on all of its ten boron atoms, controlling the regiochemistry of B–H bond activation in these molecules has remained out of reach ever since their discovery. Herein, we describe how to use steric effects to achieve a regioselective process for B–H

  碳硼烷的可控 B-H 键活化长期以来一直是一个引人注目的挑战。然而，由于对碳硼烷的对称性在其所有十个硼原子上放置了相同的电荷，因此自发现以来，控制这些分子中 B-H 键活化的区域化学一直是遥不可及的。在此，我们介绍了如何使用空间位阻效应来实现的B-H激活区域选择性的过程中对-碳硼烷。在该策略中，B(2,8)-H 或 B(2,7)-H 激活模式是通过利用吡啶配体之间的 π-π 相互作用来实现的。有趣的是，通过在金属化合物中采用主客体相互作用，可以避免 B(2,8)-H 键活化，并且可以实现独有的 B(2,9)-H 键活化。还发现空间位阻有利于金属熔体物种中的区域选择性 B(2,8)-H 键活化。在这项工作中，我们证明了空间效应可以成为碳硼烷 B-H 键可控激活的有希望的驱动力，并在该领域开辟了新的机遇。
• Cocrystallization Tailoring Multiple Radiative Decay Pathways for Amplified Spontaneous Emission
  作者：Geetha Bolla、Qing Liao、Saeed Amirjalayer、Zeyi Tu、Shaokai Lv、Jie Liu、Shuai Zhang、Yonggang Zhen、Yuanping Yi、Xinfeng Liu、Hongbing Fu、Harald Fuchs、Huanli Dong、Zhaohui Wang、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.202007655

  日期：2021.1.4

  halogen‐bonded cocrystallization, leading to ten times increased radiative decay rate, four times larger ASE radiative decay selectivity and thus remarkable ASE threshold decrease from 223 to 22 μJ cm−2, albeit with a low photoluminescence quantum yield. We have made an in‐depth investigation on the relationship among molecular arrangements, vibration modes, radiative decay profiles and ASE properties. The results

  放大的自发发射（ASE）本质上与激光应用相关。对于由多个竞争性辐射衰变路径组成的有机半导体，低效率的光子能量转移至ASE是一个长期存在的问题，而从分子排列的角度来看，远未受到合理的调控。在本文中，我们通过卤素键合共结晶获得了可控的分子堆积图案，从而使辐射衰减速率提高了十倍，ASE辐射衰减选择性提高了四倍，因此ASE阈值从223μJcm -2显着降低，尽管光致发光量子产率低。我们对分子排列，振动模式，辐射衰减曲线和ASE特性之间的关系进行了深入研究。结果表明，共结晶提供了一种强大的方法来定制辐射衰变途径，这对于有机ASE和激光材料的发展至关重要。
• Pyridyl-substituted anthracene derivatives with solid-state emission and charge transport properties
  作者：Jie Liu、Weigang Zhu、Ke Zhou、Zongrui Wang、Ye Zou、Qing Meng、Jie Li、Yonggang Zhen、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c6tc00499g

  日期：——

  the solid-state packing, optoelectronic properties and organic field-effect transistor properties of three isomeric 2,6-di-pyridyl anthracene derivatives (1a, 1b and 1c). Very different solid-state physicochemical behaviours were found as a result of the subtle change in the substitution site, especially in the solid-state emission and charge transport properties. For 1a and 1b, which adopted H-like aggregates

  我们在这里报告了三种异构的2,6-二吡啶基蒽衍生物（1a，1b和1c）的固态堆积，光电性能和有机场效应晶体管性能的系统研究。由于取代位点的细微变化，尤其是固态发射和电荷传输性质的细微变化，发现了非常不同的固态理化行为。对于图1A和1B，它采用了ħ样在固体状态下聚合，用荧光量子效率（明亮的蓝色发射Φ ˚F 50.2）和17.5％和0.05和10的薄膜的迁移率-5厘米2 V -1分别获得s -1。1b的移动性较差可能是由于固态填料中较大的扭转角和人字形角度引起的。绿色发射与Φ ˚F为单晶得到的16％1C。没有观察到1c的电荷传输性质，这可能与固态填充不良和薄膜形态差有关。
• 2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics
  作者：Ryota Ozawa、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2011.941

  日期：2011.9.5

  Ir-catalyzed direct diborylation of anthracene produced a 1:1 mixture of 2,6- and 2,7-diborylanthracenes, which could be separated by recrystallization. The Suzuki–Miyaura cross-coupling using 2,7-diborylanthracene gave extended π-conjugated 2,7-disubstituted anthracene derivatives as building blocks for macrocycles. A 1:1 mixture of 2,7-di(4-pyridyl)anthracene and [Pd(dppp)(OTf)2] self-assembled into a [3 + 3] macrocycle.

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。
• 一种蒽衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107324965A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种蒽衍生物的制备方法。所述蒽衍生物的结构式如式Ⅰ所示，其制备方法包括下述步骤：使式Ⅱ所示化合物与锌在碱性条件下进行反应，得到式Ⅰ所示的蒽衍生物。该方法克服了常规合成方法中原料来源困难、价格昂贵、生产设备要求高、安全环保压力大、不利于工业化生产的缺点。具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、试剂用量降低的优点；对所用原料、试剂和溶剂要求不高，化学纯即可；普适性高，重复性好。