1-chloro-2-iodoanthraquinone | 10430-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-2-iodoanthraquinone
• 英文别名: 1-Chlor-2-iod-anthrachinon；1-Chloro-2-iodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 10430-34-9
• 化学式: C₁₄H₆ClIO₂
• 分子量: 368.558
• InChiKey: SENCHMOQASSHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-iodoanthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6,11-dihydro-6,11-dioxoanthra<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 尿素 、 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 1.66h， 以80.5%的产率得到1-chloro-2-iodoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187

文献信息

• Nucleophilic addition of secondary mines to acetylenylakthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954230

  日期：1986.4
• A Concise and Efficient Route to Electron-Accepting 2,2′-[2,2′-Arenediylbis(11-oxoanthra[1,2-<i>b</i>]thiophene-6-ylidene)]dipropanedinitriles
  作者：Denis S. Baranov、Mikhail N. Uvarov、Maxim S. Kazantsev、Evgeni M. Glebov、Danil A. Nevostruev、Evgeny A. Mostovich、Olga V. Antonova、Leonid V. Kulik

  DOI：10.1002/ejoc.201800275

  日期：2018.5.24

  A concise organolithium‐free route to build electron‐accepting molecules consisting of two 2‐(11‐oxoanthra[1,2‐b]thiophen‐6‐ylidene)propanedinitrile units connected by functionalized π‐conjugated linkers was developed. Annulation of two thiophene rings in one step was achieved through chemoselective cyclocondensation of a bis(ethynylanthraquinone) substrate with sodium sulfide. Finally, electron‐accepting dicyanomethylene moieties were introduced by Knoevenagel condensation with malodinitrile. The synthesized 2,2′‐[2,2′‐arenediylbis(11‐oxoanthra[1,2‐b]thiophene‐6‐ylidene)]dipropanedinitriles were studied by UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations. The acceptor properties of these compounds were confirmed by efficient light‐induced electron transfer in their blend with a donor polymer, poly(3‐hexylthiophene‐2,5‐diyl), detected by electron paramagnetic resonance spectroscopy.
• PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 4, 864-869
  作者：PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• N-alkylindolylidene and N-alkylbenzothiazolylidene alkanones as sensitizers for photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0103294B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• A Simple Synthesis of Angular Anthrathiophenediones via Acetylenic Derivatives of Anthraquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Nadezhda I. Lebedeva

  DOI：10.1055/s-2004-829187

  日期：——

  Condensation of 2-alkynyl-1-chloro- and 1-alkynyl-2-chloroanthraquinones with Na 2 S under mild conditions afforded anthra[1,2-b]thiophene-6,11-diones and anthra[2,1-b]thiophene-6,1-diones, respectively. A variety of angular anthrathiophenediones was synthesized by this method. The acetylenic precursors were prepared by a modified procedure of the Sonogashira reaction.

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。