1-chloro-2-ethynylanthraquinone | 680603-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-2-ethynylanthraquinone
• 英文别名: 1-Chloro-2-ethynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 680603-23-0
• 化学式: C₁₆H₇ClO₂
• 分子量: 266.683
• InChiKey: WQMRSXIRLILCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-ethynylanthraquinone 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6,11-dihydro-6,11-dioxoanthra<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 1-chloro-2-ethynylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187

文献信息

• A Simple Synthesis of Angular Anthrathiophenediones via Acetylenic Derivatives of Anthraquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Nadezhda I. Lebedeva

  DOI：10.1055/s-2004-829187

  日期：——

  Condensation of 2-alkynyl-1-chloro- and 1-alkynyl-2-chloroanthraquinones with Na 2 S under mild conditions afforded anthra[1,2-b]thiophene-6,11-diones and anthra[2,1-b]thiophene-6,1-diones, respectively. A variety of angular anthrathiophenediones was synthesized by this method. The acetylenic precursors were prepared by a modified procedure of the Sonogashira reaction.

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。