2-phenylethynyl-1-chloroanthraquinone | 108142-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-phenylethynyl-1-chloroanthraquinone
• 英文别名: 1-chloro-2-phenylethynylanthraquinone；1-Chloro-2-(2-phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 108142-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 342.781
• InChiKey: RHVMRUOMNQIFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-1-chloroanthraquinone 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenylanthra[1,2-b]thiophene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 2-phenylethynyl-1-chloroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187

文献信息

• Nucleophilic addition of secondary mines to acetylenylakthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954230

  日期：1986.4
• PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 4, 864-869
  作者：PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of Angular Anthrathiophenediones via Acetylenic Derivatives of Anthraquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Nadezhda I. Lebedeva

  DOI：10.1055/s-2004-829187

  日期：——

  Condensation of 2-alkynyl-1-chloro- and 1-alkynyl-2-chloroanthraquinones with Na 2 S under mild conditions afforded anthra[1,2-b]thiophene-6,11-diones and anthra[2,1-b]thiophene-6,1-diones, respectively. A variety of angular anthrathiophenediones was synthesized by this method. The acetylenic precursors were prepared by a modified procedure of the Sonogashira reaction.

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。