3,5-二硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 14401-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3,5-dinitro-N-(2-phenethyl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dinitro-N-phenethylbenzamide；N-Phenethyl-3,5-dinitro-benzamid；3,5-dinitro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 14401-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: ZHEGDYUOFFUWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3,5-二硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚氨基取代的三嗪作为脱水缩合试剂，用于在游离羟基存在下化学选择性形成酰胺†

  摘要：

  在本文中，我们讨论了亚氨基取代的氯三嗪的合成，并展示了它们在脱水缩合反应中的用途。使用琥珀酰亚胺取代的氯三嗪 ( 2A )的氨基醇化学选择性酰胺形成反应顺利进行。有时，在羟基取代酰胺的合成过程中，非选择性会成为问题。此外，值得注意的是，该方法适用于在羧酸活化步骤中可能形成内酯或酯的羟基取代的羧酸。亚氨基取代的氯三嗪( 2A )在反应速率和产率方面优于酰氨基取代的氯三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)。

  DOI：

  10.1039/c8ra03057j

文献信息

• 脱水縮合剤
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141618A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】本発明は、脱水縮合剤として有用な新規化合物を提供する。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］で表される化合物に関し、また、該化合物を脱水縮合剤として用いるカルボン酸誘導体（エステル、アミド等）の製造方法に関する。【選択図】なし

  【课题】本发明旨在提供一种作为脱水缩合剂有用的新型化合物。【解决方法】本发明涉及由式（I）表示的化合物，其中各符号如本说明书中所定义；还涉及使用该化合物作为脱水缩合剂的羧酸衍生物（酯、酰胺等）的制备方法。【选择图】无。
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents
  作者：Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Sravan Kumar Aithagani、Nitin Pal Kalia、Furqan Ali、Intzar Ali、Vikrant Singh Rajput、Chitra Rani、Reena Chib、Rukmankesh Mehra、Amit Nargotra、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c3md00366c

  日期：——

  Here, a medicinal chemistry study of an N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide (DNB) scaffold as a potent anti-TB agent is presented. A series of chemical modifications were performed and forty-three new molecules were synthesized to study the structure–activity relationship (SAR) by evaluating against a sensitive strain (H37Rv) of Mycobacterium tuberculosis (MTB). Potent DNB analogs 4b, 7a, 7c, 7d, 7j, 7r and 9a were further tested against resistant strains of MTB. Their intracellular as well as bactericidal potential was also evaluated. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that DNB analogs have an acceptable safety index, in vivo stability and bio-availability. From the present work, two compounds 7a and 7d have shown nanomolar to sub micro-molar MIC in extracellular and intracellular assays.

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。
• Exothermic thermal reaction of dopamine with 3,5-dinitrobenzoic acid
  作者：Yoshikatsu Ito、Satoru Arimoto

  DOI：10.1002/poc.669

  日期：2003.11

  molecular complex DAċdnba, which was prepared from cocrystallization of dopamine (DA) and 3,5-dinitrobenzoic acid (dnba), was studied. This cocrystal decomposed violently at the melting-point, leading to the formation of a black solid along with a tiny amount of 3-amino-5-nitrobenzoic acid (1). The pyrolysis reaction was followed by differential scanning calorimetry (DSC) and one large exothermic peak

  研究了由多巴胺（DA）和3,5-二硝基苯甲酸（dnba）的共结晶制得的1：1结晶分子复合物DAċdnba的热解。该共晶体在熔点剧烈分解，导致形成黑色固体以及少量的3-氨基-5-硝基苯甲酸（1）。热解反应后进行差示扫描量热法（DSC），在分解温度下观察到一个大的放热峰。鉴于共晶DAċdnba和其他化合物的DSC图谱，似乎除了强电子受体（如dnba）外，儿茶酚部分和DA的氨基是出现放热峰所必需的。基于（a）黑色固体的元素分析和（b）其他共结晶PAċdnba（PA：β-苯乙胺），BAċdnba（BA：苄胺），DMDAċdnba（DMDA：O，O'-二甲基多巴胺）和DHBAċdnba（DHBA：3,4-二羟基苄胺），假定黑色固体主要是通过从一分子DAċdnba中消除多于一分子的水形成的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] PROCESS FOR SEPARATING ENANTIOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION D'ENANTIOMERES D'UN MELANGE RACEMIQUE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1994007814A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Proposed is a process for separating enantiomers from a racemic mixture by countercurrent extraction using at least two liquids of mutually differing chiralities, said liquids being wholly miscible and separated from each other by a phase with which they are immiscible. The separating, immiscible phase may be incorporated into a solid carrier which may be porous or not and preferably is in the form of a hollow fibre. The liquids of mutually differing chiralities may be chirally active as such or, alternatively, be obtained by the incorporation of a chiral adjuvant into at least one of the extracting liquids.(FR) L'invention concerne un procédé de séparation d'énantiomères d'un mélange racémique par extraction à contre courant au moyen d'au moins deux liquides de chiralité différente, lesdits liquides étant totalement miscibles et séparés l'un de l'autre par une phase avec laquelle ils ne peuvent pas se mélanger. Cette phase de séparation, avec laquelle les deux liquides ne peuvent pas se mélanger, peut être incorporée à un vecteur solide qui peut être poreux ou non, et qui se présente, de préférence, sous la forme d'une fibre creuse. Lesdits liquides de chiralité différente peuvent être chiralement actifs en tant que tels, ou bien, ils peuvent être obtenus par incorporation d'un additif chiral dans au moins un des liquides d'extraction.

  提出了一种通过使用至少两种相互不同手性的液体进行逆流萃取从混合物中分离对映体的过程，这些液体完全可混并且由相互不可混的相分离。分离的不可混相可以被纳入固体载体中，该载体可以是多孔或非多孔的，最好是呈空心纤维状。相互不同手性的液体可以作为手性活性物质本身，或者通过将手性助剂纳入至少一个萃取液中获得。