N,N'-dinitro-N,N'-ethane-1,2-diylbis(carbamic acid) diethyl ester | 2639-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N'-dinitro-N,N'-ethane-1,2-diylbis(carbamic acid) diethyl ester
• 英文别名: diethyl ethane-1,2-diylbis(nitrocarbamate)；N,N'-dinitro-N,N'-ethanediyl-bis-carbamic acid diethyl ester；N,N'-Dinitro-N,N'-aethandiyl-bis-carbamidsaeure-diaethylester；N,N'-Dinitro-N,N'-bis-ethoxycarbonyl-1,2-diamino-ethan；Diethyl 1,2-ethanediylbis(nitrocarbamate)；ethyl N-[2-[ethoxycarbonyl(nitro)amino]ethyl]-N-nitrocarbamate
• CAS: 2639-89-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₈
• 分子量: 294.221
• InChiKey: PEXBHYSDEISBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dinitro-N,N'-ethane-1,2-diylbis(carbamic acid) diethyl ester 在 氨 作用下， 5.0~20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以0.7 g的产率得到N,N'-二硝基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  在氟利昂介质中安全方便地合成伯N-硝胺

  摘要：

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588616
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-ethanediyl-bis-carbamic acid diethyl ester 在 五氧化二氮 作用下， 5.0~20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N,N'-dinitro-N,N'-ethane-1,2-diylbis(carbamic acid) diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在氟利昂介质中安全方便地合成伯N-硝胺

  摘要：

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588616

文献信息

• Franchimont; Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1888, vol. 7, p. 238
  作者：Franchimont、Klobbie

  DOI：——

  日期：——
• The Nitration of Derivatives of Ethylenediamine¹
  作者：W. E. Bachmann、W. J. Horton、E. L. Jenner、N. W. MacNaughton、C. E. Maxwell

  DOI：10.1021/ja01163a090

  日期：1950.7
• Nitration of carbonic, sulfuric and oxalic acid-derived amides in liquid carbon dioxide
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.008

  日期：2013.3

  N-Nitro- and N,N'-dinitroamides of carbonic, sulfuric and oxalic acids have been prepared in 76-99% yield by the nitration of the corresponding amides with dinitrogen pentoxide in liquid carbon dioxide.