4-(2-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-1-ene | 650624-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: 1,1'-[4-(2-Methoxyphenyl)but-1-ene-3,4-diyl]dibenzene；1-(1,2-diphenylbut-3-enyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 650624-49-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: FBLMQYRPORUOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane 、 苯甲醛 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯化铪 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基三酚之间的三组分偶联反应，可快速合成代表性的SERM（选择性雌激素受体调节剂）他莫昔芬。

  摘要：

  开发了抗癌药物他莫昔芬及其衍生物的两种新的合成途径。第一条路线涉及苄基苯基酮与乙醛的醛醇缩合反应，然后在Cl（2）Si（OTf）（2）存在下用苯甲醚进行Friedel-Crafts取代，生成1,1,2-三芳基-3-乙酰氧基丁烷，他莫昔芬衍生物的前体。第二种方法利用HfCl（4）作为路易斯酸催化剂，利用芳香族醛类，肉桂基三甲基硅烷和芳香族亲核体之间的新型三组分偶联反应生成3,4,4-三芳基丁烯，这也是他莫昔芬衍生物的重要中间体。前一种策略从形成醛醇到最终转化为他莫昔芬共需要10个步骤，后者仅需三到四个步骤即可生产他莫昔芬和屈洛昔芬，包括侧链部分的安装和碱诱导的双键迁移以形成四取代的烯烃结构。这种合成策略似乎不仅可以制备他莫昔芬衍生物，而且可以制备其他SERM（选择性雌激素受体调节剂），包括雌激素依赖性乳腺癌和骨质疏松症药物，是一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.008

文献信息

• Short-step synthesis of tamoxifen and its derivatives via the three-component coupling reaction and migration of the double bond
  作者：Isamu Shiina、Masahiko Suzuki、Kazutoshi Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.119

  日期：2004.1

  The anti-tumor agent, tamoxifen, is easily synthesized by the successive allylation of benzaldehyde and the Friedel–Crafts alkylation reaction of anisole with the intermediary homoallyl silyl ethers, followed by the migration of the double bond to form the desired tetra-substituted ethylenes. Several derivatives of tamoxifen are also produced according to a similar synthetic strategy.

  抗肿瘤药他莫昔芬很容易通过苯甲醛的连续烯丙基化和苯甲醚与中间体高烯丙基甲硅烷基醚的Friedel-Crafts烷基化反应，然后通过双键迁移形成所需的四取代乙烯而容易地合成。还根据相似的合成策略生产了他莫昔芬的几种衍生物。