5,11,17,23-tetra(dihydroxyphosphoryl)-25,26,27,28-tetra(n-octyloxy)calix[4]arene | 1252589-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra(dihydroxyphosphoryl)-25,26,27,28-tetra(n-octyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra(dihydroxyphosphoryl)-25,26,27,28-tetraoctoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra(dihydroxyphosphoryl)25,26,27,28-tetraoctoxycalix[4]arene；(25,26,27,28-Tetraoctoxy-11,17,23-triphosphono-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)phosphonic acid；(25,26,27,28-tetraoctoxy-11,17,23-triphosphono-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)phosphonic acid
• CAS: 1252589-23-3
• 化学式: C₆₀H₉₂O₁₆P₄
• 分子量: 1193.28
• InChiKey: SUHKMVMHTKBQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(1-n-octyloxy)calix<4>arene (cone conformer) 在 磷酸三乙酯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 5,11,17,23-tetra(dihydroxyphosphoryl)-25,26,27,28-tetra(n-octyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对膦酸杯芳烃和O-烷基化类似物作为潜在的杯芳烃基磷脂的合成与毒理学

  摘要：

  合成了一系列对膦酸杯[ n ]芳烃1 a–g，带有羟基，n = 4和5，或在其下缘n = 4处具有不同长度的烷基链，并对其进行了体外评估在大鼠PC12细胞中对细胞生存力的影响和混合视网膜细胞的原代培养。化合物1a和1g的下边缘带有羟基，对PC12细胞的毒性比对烷基化的化合物 低。浓度高达1 mg mL -1不会影响活细胞的数量。混合的视网膜培养物对所测试的所有杯芳烃显示出更高的对毒性作用的敏感性。化合物 1 b从甲苯溶液中自组装成纳米纤维，1 c从水溶液中组装成微胶粒，这些纳米级结构显示了其在多种生物学作用中的潜在应用，例如增溶对硝基苯酚和姜黄素。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100081

文献信息

• Synthesis and Toxicology of<i>p</i>-Phosphonic Acid Calixarenes and O-Alkylated Analogues as Potential Calixarene-Based Phospholipids
  作者：Adam D. Martin、Emma Houlihan、Natalie Morellini、Paul K. Eggers、Eliza James、Keith A. Stubbs、Alan R. Harvey、Melinda Fitzgerald、Colin L. Raston、Sarah A. Dunlop

  DOI：10.1002/cplu.201100081

  日期：2012.4

  A series of p‐phosphonic acid calix[n]arenes 1 a–g bearing hydroxy groups, n=4 and 5, or alkyl chains of varying lengths at their lower rim, n=4, were synthesised, and in vitro assessments of their effect on cell viability in rat PC12 cells and primary cultures of mixed retinal cells were conducted. Compounds 1 a and 1 g, bearing hydroxy groups at their lower rim, displayed lower toxicity towards PC12

  合成了一系列对膦酸杯[ n ]芳烃1 a–g，带有羟基，n = 4和5，或在其下缘n = 4处具有不同长度的烷基链，并对其进行了体外评估在大鼠PC12细胞中对细胞生存力的影响和混合视网膜细胞的原代培养。化合物1a和1g的下边缘带有羟基，对PC12细胞的毒性比对烷基化的化合物 低。浓度高达1 mg mL -1不会影响活细胞的数量。混合的视网膜培养物对所测试的所有杯芳烃显示出更高的对毒性作用的敏感性。化合物 1 b从甲苯溶液中自组装成纳米纤维，1 c从水溶液中组装成微胶粒，这些纳米级结构显示了其在多种生物学作用中的潜在应用，例如增溶对硝基苯酚和姜黄素。