dimethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate | 3404-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Phenyl-2.3-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1-phenyl-naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 3404-99-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: BOIIYZDAURHCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  460.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到dimethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• A Formal (4 + 2) Cycloaddition of Phosphorus Ylides: Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic 1,2-Diesters and Diones
  作者：Palani Manikandan、Rudrasenan Agneswaran、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01234

  日期：2022.7.1

  Heteroarylmethylenephosphorus ylides underwent Michael addition with alkynediones and alkynediesters, followed by intramolecular cyclization and elimination of triphenylphosphine oxide to afford 1,2-diaroylbenzenes and 1,2-alkoxycarbonylcarbo- and heterocycles. The analogous (4 + 2) cycloaddition led to the formation of 2,3-diaroylquinolines.

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。
• Lanser, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2477
  作者：Lanser

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Bucher, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 110
  作者：Michael、Bucher

  DOI：——

  日期：——
• Rankoff; Popow, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1950, vol. 3, # 2/3, p. 39,42
  作者：Rankoff、Popow

  DOI：——

  日期：——
• Kaupp, Gerd; Voss, Heike; Frey, Herbert, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1327 - 1328
  作者：Kaupp, Gerd、Voss, Heike、Frey, Herbert

  DOI：——

  日期：——