4-benzylnaphthalen-2-ol | 60433-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-benzylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-Benzyl-2-naphthol
• CAS: 60433-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YFDCZQVFBJEHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylnaphthalen-2-ol 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-benzyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  快速，操作简单，无金属的NBS介导从2-萘酚中一锅合成1,2-萘醌

  摘要：

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701312

文献信息

• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。