3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidine-2-thione | 171616-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidine-2-thione
• CAS: 171616-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂S
• 分子量: 258.387
• InChiKey: YLVYVBWJPFQTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylmalonyl dichloride 、 3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidine-2-thione 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3,6a-dimethyl-4,4a,6a,6b,7,8,9a,10-octahydro-1-thia-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems

  摘要：

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4032
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以94%的产率得到3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems

  摘要：

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4032