3,5-二碘-4-甲氧基吡啶 | 849359-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 3,5-diiodo-4-methoxypyridine
• CAS: 849359-56-4
• 化学式: C₆H₅I₂NO
• 分子量: 360.921
• InChiKey: GPDULJDJQYKQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘-4-甲氧基吡啶 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 二异丙基锌 、 乙酰基丙酮锂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2-(5-Iodo-4-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锂（acac）-催化I / Zn交换反应制备高度官能化的杂环锌有机金属

  摘要：

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-碘-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的原金属化和区域选择性计算的CH酸度关系

  摘要：

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.022