3,5-二碘溴苯 | 149428-64-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘溴苯
• 英文名称: 1-bromo-3,5-diiodobenzene
• CAS: 149428-64-8
• 化学式: C₆H₃BrI₂
• 分子量: 408.803
• InChiKey: WIKWRDOTWLACTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140℃
• 沸点：
  341.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 tert-butyl 3',5'-bis(3-(4-nitrophenyl)propyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 与 Si(111)-PNP 结构结合用于光电化学析氢反应的非催化优势：金属离子诱导的平带电位调制

  摘要：

  我们在这里报告了 Ni(II) 离子与 Si|PNP 型表面结合的显着和非催化有益效果，这是由配体附着和 Ni(II) 结合引起的显着热力学带弯曲的结果。我们通过合成一种特殊的双 PNP 大螯合物使 Ni(II) 一步结合到 p-Si(111) 底物上，明确地从动力学起始电位 (Von) 中解卷积热力学平带电位 (VFB)。XPS 分析和严格的控制实验证实了设计的配体及其产生的 Ni(II) 复合物的共价连接。催化条件下的光照 JV 测量表明，与本文中的其他底物相比，Si|BisPNP-Ni 底物表现出最积极的析氢反应 (HER) 起始电位（-0.55 V vs Fc/Fc+）。黑暗中的热力学平带电位测量表明，Si|BisPNP-Ni 也表现出最正的 VFB 值（-0.02 V vs Fc/Fc+），幅度很大。在光照、催化条件下生成的电化学阻抗谱数据表明，Von 与通常与 HER 相关的等

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12824
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-双(三甲基甲硅烷基)-苯 在 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二碘溴苯
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚合物和超支化聚合物合成的芳基/烷基结构单元的合成。

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和碘代甲硅烷基化反应，制备了用于树枝状聚合物和超支化聚合物合成的几种有用的芳基/烷基结构单元。用一氯化碘（ICl）在二氯甲烷和乙醚（10：1）中进行碘甲硅烷基化。这种溶剂的组合降低了试剂的亲电性，以至于碘脱甲硅烷基化仍然可以绝对干净地进行，但是没有发生烷基取代的芳族化合物的直接碘化，否则这是无法避免的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0356082

文献信息

• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via a Transient Directing Group
  作者：Ming Tang、Qinqin Yu、Ziqi Wang、Chen Zhang、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03359

  日期：2018.12.7

  developed to construct PAHs with diverse shape, width, and edge topology. The precursors of PAHs were obtained by using a direct arylation of arenes via a transient ligand-directed C–H functionalization strategy and the cycloaromatization was readily achieved by using a Brønsted acid catalyst. This novel route provides an opportunity to build up PAHs in a highly efficient manner.

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。
• An Efficient Copper-Catalyzed Microwave-Assisted S-Arylation towards the Synthesis of 8-Arylsulfanyl Adenines
  作者：Gabriela Chiosis、Weilin Sun、Pallav Patel、Ralph Stephani

  DOI：10.1055/s-0031-1289888

  日期：2011.12

  We report a microwave-assisted synthetic protocol for the C-S cross-coupling reaction of aryl iodides and 8-mercaptoadenine using CuI and n-Bu4NBr with NaOt-Bu in DMF. The method is rapid, simple, and cost efficient, and leads in high yields to biologically relevant aryl sulfides.

  我们报告了一种微波辅助合成协议，用于芳基碘化物和8-巯基腺苷的C-S交叉耦合反应，使用CuI和n-Bu4NBr与NaOt-Bu在DMF中进行。该方法快速、简单、成本效率高，并且能够高产率地得到生物相关的芳基硫化物。
• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。
• H-Bonding-driven gel formation of a phenylacetylene macrocycle
  作者：Katy Cantin、Simon Rondeau-Gagné、Jules Roméo Néabo、Maxime Daigle、Jean-Francois Morin

  DOI：10.1039/c1ob05441d

  日期：——

  An amide-containing phenylacetylene macrocycle (PAM) has been synthesized and its gelation properties were studied in different solvents. Surprisingly, this macrocycle forms organogels at low concentration in many polar and apolar solvents. XRD and FTIR analysis suggest that this macrocycle forms stable supramolecular assemblies owing to H-bonding. Scanning electron microscopy analyses show the formation of bundles of nanofibrils, demonstrating the long-range organization of this material.

  合成了一种含酰胺的苯乙炔大环（PAM），并研究了其在不同溶剂中的胶凝特性。令人惊讶的是，该大环在许多极性和非极性溶剂中以低浓度形成有机凝胶。XRD和FTIR分析表明，该大环由于氢键作用形成了稳定的超分子组装。扫描电子显微镜分析显示出纳米纤维束的形成，展示了该材料的长程有序性。