3,5-二羟基-4-溴苯甲酸乙酯 | 350035-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羟基-4-溴苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 350035-53-9
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: ZNJKJGZYGTUKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-溴苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(hydroxymethyl)-3',5'-bis(methoxymethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  芳香相互作用在温度敏感性两亲性超分子组装中的作用

  摘要：

  发现芳香相互作用极大地影响了超分子组装体内温度相关的动力学行为。使用两亲树突，我们系统地改变了疏水基团，从而在保持亲水部分恒定的同时引入了增加的芳香性。我们显示，当聚集体中的芳香族相互作用增加时，超分子组装对温度变化的敏感性降低。相反，在疏水性部分中不存在芳香性会产生对温度敏感的聚集体。这些结果表明，微妙的分子级相互作用可用于控制纳米级的温度敏感性行为。这些发现开辟了新的设计策略，以合理地调整多个时空尺度上的刺激响应超分子组装的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.5b04540
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,5-二羟基-4-溴苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供了一种具有SSTR5拮抗作用的化合物以及将该化合物用作药物的用途。具体来说，提供了以下式表示的化合物： 其中每个符号如本文所定义， 或其盐，包括该化合物或其盐的药物，以及将该化合物或其盐用作预防或治疗糖尿病的药剂的用途。

  公开号：

  US20150099777A1

文献信息

• Discovery of novel somatostatin receptor subtype 5 (SSTR5) antagonists: Pharmacological studies and design to improve pharmacokinetic profiles and human Ether-a-go-go-related gene (hERG) inhibition
  作者：Takeshi Yamasaki、Hideki Hirose、Tohru Yamashita、Nobuyuki Takakura、Sachie Morimoto、Takashi Nakahata、Asato Kina、Yoshihide Nakano、Yumiko Okano Tamura、Jun Sugama、Tomoyuki Odani、Yuji Shimizu、Shinji Iwasaki、Masanori Watanabe、Tsuyoshi Maekawa、Shizuo Kasai

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.003

  日期：2017.8

  did not show a sufficient persistent glucose-lowering effect in an OGTT; moreover, hERG inhibition was observed. Hence, further optimization study of the biphenyl moiety of compound 3k, focused on improving the pharmacokinetic (PK) profile and hERG inhibition, was conducted. Consequently, the introduction of a chlorine atom at the 6-position on the biphenyl moiety addressed a putative metabolic soft

  生长抑素（SST）是一种肽激素，包含14个或28个氨基酸，可通过五个不同的G蛋白偶联受体（SSTR1-5）抑制内分泌和外分泌。SSTR5通过SST的结合在抑制胰腺和胃肠激素（例如胰岛素，GLP-1，PYY）的分泌中起重要作用。因此，SSTR5拮抗剂有望成为新型的抗糖尿病药物。在我们的SSTR5拮抗剂领先开发计划的过程中，我们发现了一种新的螺氮杂环丁烷衍生物3a。但是，对3a的药理评估表明，必须以高剂量（100 mg / kg）施用3a，才能在口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中显示出持续的降糖效果。因此，我们启动了基于3a的优化研究旨在改善拮抗活性和平均停留时间（MRT），从而确定了2k-环丙基-5-甲氧基联苯衍生物。但是，3k在OGTT中未显示出足够的持续性降糖作用。此外，观察到hERG抑制。因此，对化合物3k的联苯部分进行了进一步的优化研究，其重点是改善药代动力学（PK）和hERG抑制作用
• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• Total Synthesis of (±)-Kuwanol E
  作者：Valentina Iovine、Irene Benni、Rocchina Sabia、Ilaria D’Acquarica、Giancarlo Fabrizi、Bruno Botta、Andrea Calcaterra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00350

  日期：2016.10.28

  The total synthesis of the Diels–Alder-type adducts (±)-kuwanol E and the heptamethyl ether derivative of (±)-kuwanon Y has been accomplished via a convergent strategy involving 2′-hydroxychalcone 6 or 9 and dehydroprenylstilbene 7, in nine steps. The synthesis features, as a key step, a Lewis acid-mediated biomimetic intermolecular Diels–Alder [4+2] cycloaddition for the construction of the cyclohexene

  的狄尔斯-阿德耳型加合物的总合成（±）-kuwanol E和七甲基醚的（±）衍生物-kuwanon Y已通过涉及2'-羟基查耳酮的会聚策略而完成的6或9和dehydroprenylstilbene 7，在九个脚步。合成的关键步骤是路易斯酸介导的仿生分子间Diels–Alder [4 + 2]环加成反应，以构建具有三个立体异构中心的环己烯骨架。值得注意的是，反应的内/外非对映选择性证明是受温度控制的。
• Sonogashira Reactions with Propyne: Facile Synthesis of 4-Hydroxy-2-methylbenzofurans from Iodoresorcinols
  作者：Martin A. Berliner、Eric M. Cordi、Joshua R. Dunetz、Kristin E. Price

  DOI：10.1021/op900263b

  日期：2010.1.15

  The Sonogashira reaction of terminal alkynes and ortho-halophenols with subsequent cyclization is a well-precedented method for the synthesis of substituted benzofurans. Here we describe the extension of this method to the coupling of 2-iodoresorcinols and terminal alkynes, including propyne, to give 4-hydroxy-2-substituted benzofurans. In particular, we describe the screening, method development,

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。
• Enzyme-Triggered Disassembly of Dendrimer-Based Amphiphilic Nanocontainers
  作者：Malar A. Azagarsamy、Punidha Sokkalingam、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/ja906162u

  日期：2009.10.14

  We demonstrate a new enzyme-induced disassembly of amphiphilic nanocontainers based on dendrimers. Disassembly and the ensuing release of noncovalently bound guest molecules are of great interest because of their implications in areas such as drug delivery and sensing. Achieving these with a protein as the stimulus is of even greater importance, because proteins are the primary indicators of biological

  我们展示了一种新的酶诱导的基于树枝状聚合物的两亲性纳米容器的分解。非共价结合的客体分子的分解和随后的释放引起了极大的兴趣，因为它们在药物递送和传感等领域具有重要意义。以蛋白质作为刺激物来实现这些目标更为重要，因为蛋白质是生物失衡的主要指标。我们通过扰乱两亲树枝状聚合物构建块中的亲水亲油平衡实现了纳米容器的分解。