[(2R)-2-[[[(E)-but-2-enyl]-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-trimethylsilane | 219321-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[[[(E)-but-2-enyl]-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [(2R)-2-[[[(E)-but-2-enyl]-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-trimethylsilane
• CAS: 219321-40-1
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 367.628
• InChiKey: CIXDBNMCRYZICQ-GPEVBYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[[[(E)-but-2-enyl]-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化2-烯基亚砜亚胺：高取代吡咯烷衍生物的非对映选择性制备。

  摘要：

  由于试剂和底物对照之间的有效相互作用，2-烯基磺酰亚胺化合物1反应生成对映体纯的高度取代的吡咯烷衍生物2，并在新形成的立体异构中心具有确定的绝对构型。Tol ＝甲苯基，BOC ＝叔丁氧羰基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2883::aid-anie2883>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 syn-2-butenyllithium 、 (2R,4S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-<1,2λ⁶,3>oxathiazole 2-oxide 生成 [(2R)-2-[[[(E)-but-2-enyl]-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reggelin, Michael; Weinberger, Heinz, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 489 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Reggelin, Michael; Weinberger, Heinz, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 489 - 491
  作者：Reggelin, Michael、Weinberger, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Metalated 2-Alkenylsulfoximides in Asymmetric Synthesis: Diastereoselective Preparation of Highly Substituted Pyrrolidine Derivatives
  作者：Michael Reggelin、Timo Heinrich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2883::aid-anie2883>3.0.co;2-y

  日期：1998.11.2

  Thanks to a productive interaction between reagent and substrate control, 2-alkenylsulfoximides 1 react to provide highly substituted pyrrolidine derivatives 2 enantiomerically pure and with defined absolute configuration at the newly formed stereogenic centers. Tol=tolyl, BOC=tert-butoxycarbonyl.

  由于试剂和底物对照之间的有效相互作用，2-烯基磺酰亚胺化合物1反应生成对映体纯的高度取代的吡咯烷衍生物2，并在新形成的立体异构中心具有确定的绝对构型。Tol ＝甲苯基，BOC ＝叔丁氧羰基。