3,5-二羟基-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺 | 926294-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羟基-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: Hydroxyphenyl dihydroxybenzamide
• CAS: 926294-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JMFHJQBJQSFWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 3,5-二羟基-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺 在 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dihydroxy-N-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]benzamide 、 3-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型Resvera-A糖苷的体外单容器酶促合成。

  摘要：

  开发了一种体外酶促糖基化系统，用于有效合成3,5-二羟基-N-（4-羟基苯基）苯甲酰胺（白藜芦醇-A）的糖苷，该化学合成的分子结构类似于白藜芦醇。Resvera-A是一种基于抗菌素的设计分子，具有抗氧化，抗菌，抗炎和抗癌活性。在这项研究中，建立了另一种具有成本效益的尿苷二磷酸（UDP）回收系统，通过使用容易获得的廉价资源的两步酶催化反应来生产UDP-α-D-葡萄糖。将该UDP-α-D-葡萄糖生物合成系统与糖基转移酶（来自地衣芽孢杆菌的YjiC）催化的反应组合以合成白藜芦醇-A的糖苷衍生物。糖基化反应的副产物UDP，用作UDP-α-D-葡萄糖生物合成的前体，YjiC使用UDP-α-D-葡萄糖进行糖基化，从而回收UDP。结果，两个新分子，白藜芦醇A3-O-α-D-葡萄糖苷（42.33 mg，2.10 mM，0.84 mg / mL）和白藜芦醇A4'-O-α-D-葡萄糖苷（99.38 mg，在仅使用0

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.02.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5-二羟基-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  模板选择性载体在分子印迹聚合物制备中的应用。

  摘要：

  分子印迹聚合物是用途广泛的材料，具有广泛的应用范围，可用于检测，捕获和分离复杂原料中存在的特定化合物。与它们的制备有关的主要挑战是需要牺牲一摩尔当量的模板分子以产生选择性结合靶分子的互补聚合物腔。而且，模板分子通常可能难以合成，昂贵或缺乏稳定性。在这项研究中，我们描述了一种针对使用合成选择基团的新方法，该方法被选择为易于制备的低成本结构类似物，具有与目标分子中相似的三维排列形式的识别基团。为了验证该方法，使用传统的绿色化学合成方法进行了与多酚化合物（E）-白藜芦醇有关的选择基团的比较研究。这些分子模拟化合物被用作聚合物模板，也被用作结合分析物以询问与分子印迹聚合物相关的识别位点。重要的是，该研究证实使用选择基具有赋予实践优势的潜力，包括获得更有效的方法来选择和制备具有更广泛分子多样性的合适模板分子，以及提供能够识别核酸的印迹聚合物。目标化合物和结构相关产品。这些分子模拟化合物被用作聚合物模

  DOI：

  10.3390/molecules200917601

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Hydroxybenzamide Derivatives, the Method For Preparing Thereof and the Cosmetic Composition Containing the Same
  申请人：Kim Sung Joong

  公开号：US20080280989A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed is a hydroxybenzamide derivative represented by the following Formula. A method for preparing the same and a cosmetic composition comprising the same are also disclosed. More particularly, the hydroxybenzamide derivative is obtained by reacting a hydroxybenzoic acid having a protecting group introduced thereto with a hydroxyphenyl amine to form a benzamide derivative and by hydrolyzing the benzamide derivative in an aqueous base solution to form a hydroxybenzamide derivative. The cosmetic composition comprising the hydroxybenzamide derivative as an active ingredient has excellent anti-oxidative, anti-aging and skin wrinkle-alleviating effects. wherein R1 represents a C1˜C10 alkyl group, and n is an integer ranging from 1 to 3.

  本发明涉及一种羟基苯甲酰胺衍生物，其化学式如下。同时，本发明还涉及一种制备该羟基苯甲酰胺衍生物的方法以及包含该衍生物的化妆品组合物。更具体地说，该羟基苯甲酰胺衍生物是通过将引入保护基的羟基苯甲酸与羟基苯胺反应形成苯甲酰胺衍生物，并在水性碱溶液中水解苯甲酰胺衍生物形成的。包含该羟基苯甲酰胺衍生物作为活性成分的化妆品组合物具有出色的抗氧化、抗衰老和皮肤抗皱效果。其中，R1代表C1~C10烷基，n是1到3之间的整数。
• Design, synthesis, biological and structural evaluation of functionalized resveratrol analogues as inhibitors of quinone reductase 2
  作者：Sarah E. St. John、Katherine C. Jensen、SooSung Kang、Yafang Chen、Barbara Calamini、Andrew D. Mesecar、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.037

  日期：2013.10

  Resveratrol (3,5,4'-trihydroxylstilbene) has been proposed to elicit a variety of positive health effects including protection against cancer and cardiovascular disease. The highest affinity target of resveratrol identified so far is the oxidoreductase enzyme quinone reductase 2 (QR2), which is believed to function in metabolic reduction and detoxification processes; however, evidence exists linking QR2 to the metabolic activation of quinones, which can lead to cell toxicity. Therefore, inhibition of QR2 by resveratrol may protect cells against reactive intermediates and eventually cancer. With the aim of identifying novel inhibitors of QR2, we designed, synthesized, and tested two generations of resveratrol analogue libraries for inhibition of QR2. In addition, Xray crystal structures of six of the resveratrol analogues in the active site of QR2 were determined. Several novel inhibitors of QR2 were successfully identified as well as a compound that inhibits QR2 with a novel binding orientation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Arylbenzamides: extremely simple scaffolds for the development of novel estrogen receptor agonists
  作者：Antonio Caldarelli、Paolo Minazzi、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.3109/14756366.2011.642374

  日期：2013.2.1

  The research of estrogen receptor (ER) ligands has benefited in the last decade from the implementation of combinatorial chemistry. The general pharmacophore has been identified and subsequently a multitude of compounds have been synthesized. Surprisingly, up to now simple amides have not been taken into consideration. Here we show that amides resulting from the condensation of hydroxybenzoic acids with aminophenols result in compounds retaining the pharmacophore structure of an ER ligand with a clear estrogenic activity.