(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 4-methyl ester | 526223-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 526223-02-9
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 544.561
• InChiKey: BWIYYVJQSLETNC-QCDSWUKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 4-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (3S,5S)-5-carbamoyl-3-[[(2S,4S)-4-[[(3S,5S,8S)-8-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7,10-dioxo-2,6,9-triazaspiro[4.5]decane-3-carbonyl]amino]-4-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定长功能化纳米分子棒的合成

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。

  DOI：

  10.1021/ja0293958
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  定长功能化纳米分子棒的合成

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。

  DOI：

  10.1021/ja0293958

文献信息

• Bis (amino acid) molecular scaffolds
  申请人：——

  公开号：US20040077879A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides molecular building blocks of rigid bis(amino acids). The molecular building blocks can be linked together through the formation of rigid diketopiperazine rings, to provide the desired three dimensional structure. Also provided is method of synthesizing macromolecules from the bis (amino acid) building blocks.

  本发明提供了刚性双(氨基酸)的分子构建模块。这些分子构建模块可以通过形成刚性二酮二肽环相互连接，以提供所需的三维结构。同时提供了一种从双(氨基酸)构建模块合成高分子的方法。
• The Synthesis of Curved and Linear Structures from a Minimal Set of Monomers
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo051639u

  日期：2005.10.1

  Spiro-ladder oligomers of designed shape were assembled from a set of two enantiomeric bis-amino acid monomers. Two tetramers of differing monomer sequence were synthesized to study the effect of monomer stereochemistry upon macromolecular shape. Two-dimensional NMR experiments were used to determine the conformational preference of the monomers within the context of the oligomers. The results of this structural study were used to design two pentamers: one resembling a rod and another with a curved shape. The pentamers were end-labeled with naphthyl and dansyl groups. The design hypothesis was confirmed by measuring the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between the naphthyl and dansyl fluorophore pair.
• Synthesis of a Bis-amino Acid that Creates a Sharp Turn
  作者：Stephen A. Habay、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ol048585f

  日期：2004.9.1

  The synthesis of a new bis-amino acid 1 is presented. This monomer is designed to create a tightly curved structure when assembled into oligomers. The monomer is demonstrated to couple to the previously developed monomer 2 through pairs of amide bonds to create a strongly bent spiro-ladder oligomer. The structure of oligomer 3 was determined in aqueous solution using two-dimensional NMR.
• The Synthesis of Functionalized Nanoscale Molecular Rods of Defined Length
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja0293958

  日期：2003.4.1

  We report a synthetic approach to spiro-ladder oligomers of defined length and structure that form water-soluble molecular rods. We describe the synthesis of a chiral molecular building block 1 and its assembly on solid support to form flexible chains that were then rigidified by the parallel formation of several diketopiperazine rings. Two molecular rods approximately 15 and 25 A in length were synthesized

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。