5,5,10,10-tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene | 791-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,5,10,10-tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene
• 英文别名: 5,5,10,10-Tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]inden；5,5,10,10-Tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno<2.1-a>inden；5,5,10,10-Tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene；5,5,10,10-tetramethyl-4b,9b-dihydroindeno[2,1-a]indene
• CAS: 791-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: ZONDAWIBJXGFFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  319.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10-tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5,10-四甲基茚并[2,1-a]茚
  参考文献：
  名称：

  The Nature of Lagidze's Hydrocarbons. III.¹ The 217° Hydrocarbon Produced by Dehydrogenation of 5,5,10,10-Tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno-[2,1,a]indene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a041
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 吡啶 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 5,5,10,10-tetramethyl-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Lagidze's Cyclobutadiene Derivatives. Part II.¹ The Hydrocarbon Produced in the Reaction of 2,5-Diacetoxy-2,5-dimethyl-3-hexyne with Benzene in the Presence of Aluminum Chloride²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a036

文献信息

• ROTAMERISM DURING DEMETHYLATION OF THE 2,5-DIMETHOXY-2,5-DIMETHYL-3,4-DIPHENYLHEXANES
  作者：J. G. Smith、George F Wright

  DOI：10.1139/v54-094

  日期：1954.8.1

  The fission of methanol from the diastereomeric 2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-3,4-diphenylhexanes leads to products which are best explained in terms of restriction about the central carbon-carbon bond. As would be expected from its stable conformation the dd,ll diastereomer easily forms the 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyltetrahydrofuran, but the meso diastereomer forms a tetrahydrofuran with difficulty. On the other hand the meso diastereomer readily undergoes Friedel-Crafts types of condensation leading in different media to either 3,3-dimethyl-1-isopropenyl-2-phenylindane, 3,3-dimethyl-1-isopropyl-2-phenylindene or 5,5,10,10-tetramethyl-4b,5,9b, 10-tetrahydroindeno[2,1-α]-indene. These indenes are the expected products from a consideration of the conformation of the meso-dimethoxydimethyldiphenylhexane which is most free from steric restriction.

  从对中心碳-碳键的限制角度来解释，来自对映异构体2,5-二甲氧基-2,5-二甲基-3,4-二苯基己烷的甲醇裂变产物。正如预期的那样，由于其稳定的构象，dd,ll对映异构体很容易形成2,2,5,5-四甲基-3,4-二苯基四氢呋喃，但meso对映异构体形成四氢呋喃困难。另一方面，meso对映异构体很容易发生弗里德尔-克拉夫茨类型的缩合反应，在不同介质中导致3,3-二甲基-1-异丙烯基-2-苯基茚、3,3-二甲基-1-异丙基-2-苯基茚或5,5,10,10-四甲基-4b,5,9b,10-四氢茚并[2,1-α]-茚烯的形成。这些茚烯是考虑到meso-二甲氧基二甲基二苯基己烷的构象后预期的产物，该构象最不受立体限制。
• Hancock et al., Chemistry and industry, 1958, p. 437
  作者：Hancock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lagidse et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 121, p. 470
  作者：Lagidse et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAGELISHVILI, L. G.;STRELENKO, YU. A.;SAMSONIYA, G. G.;PALAVANDISHVILI, +, SOOBSHCH. AN GSSR, 132,(1988) N, S. 69-72
  作者：CHAGELISHVILI, L. G.、STRELENKO, YU. A.、SAMSONIYA, G. G.、PALAVANDISHVILI, +

  DOI：——

  日期：——
• KIRIAKOVA, A. V.;IREMADZE, N. K.;DEVDARIANI, R. R.;LAGIDZE, R. M., SOOBSHCH. AN GSSR, 136,(1989) N, S. 589-592
  作者：KIRIAKOVA, A. V.、IREMADZE, N. K.、DEVDARIANI, R. R.、LAGIDZE, R. M.

  DOI：——

  日期：——