(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one | 87633-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)azetidin-2-one；(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 87633-95-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: BCZWHEDIWAPNAM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3R,4S)-3-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-内酰胺的氮丙啶途径是（+）-硫霉素的新进入途径

  摘要：

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95328-0

文献信息

• Shibuya, Masayuki; Jinbo, Yoshikazu; Kubota, Seiju, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1531 - 1533
  作者：Shibuya, Masayuki、Jinbo, Yoshikazu、Kubota, Seiju

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, MASAYUKI;JINBO, YOSHIKAZU;KUBOTA, SEIJU, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 8, 1531-1533
  作者：SHIBUYA, MASAYUKI、JINBO, YOSHIKAZU、KUBOTA, SEIJU

  DOI：——

  日期：——
• ONO, MASADZI
  作者：ONO, MASADZI

  DOI：——

  日期：——
• An aziridine route to chiral β-lactams a novel entry to (+)-thienamycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95328-0

  日期：1987.1

  Enantiomerically pure 2,3- epoxy alcohols are transformed readily and stereospecifically to the corresponding aziridines, regioselective ring-opening of which allows subsequent conversion to chiral β-lactams suitable for elaboration to the title antibiotic.

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。
• Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、HARUO YAMASHITA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.2732

  日期：——

  The stereoselective synthesis of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones from L-aspartic acid is described. The thermodynamically less stable isomers with 3, 4-cis stereochemistry, key intermediates for the synthesis of various substitutes monobactams, were obtained by hydrogenation of the 3-oxyimino-azetidin-2-ones prepared from azetidin-2-ones and isoamyl nitrite. Furthermore, some simple analogues of monobactams were synthesized.

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。