1,4-diethynyl-2,5-dipropoxybenzene | 406721-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-dipropoxybenzene
• CAS: 406721-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: VQEUUXISSBRVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dipropoxy-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-diethynyl-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氢键杂合的包封诱导的显着稳定性

  摘要：

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203937

文献信息

• Encapsulation-Induced Remarkable Stability of a Hydrogen-Bonded Heterocapsule
  作者：Keisuke Ichihara、Hidetoshi Kawai、Yuka Togari、Emi Kikuta、Hitomi Kitagawa、Seiji Tsuzuki、Kenji Yoza、Masamichi Yamanaka、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201203937

  日期：2013.3.11

  Remarkably enhanced stability of the self‐assembled hydrogen‐bonded heterocapsule 1⋅2 by the encapsulation of 1,4‐bis(1‐propynyl)benzene 3 a was found with Ka=1.14×109 M−1 in CDCl3 and Ka2=1.59×108 M−2 in CD3OD/CDCl3 (10 % v/v) at 298 K. The formation of 3 a@(1⋅2) was enthalpically driven (ΔH°<0 and ΔS°<0) and there was a unique inflection point in the correlation between ΔH° versus ΔS° as a function

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。
• Preparation and Nonlinear Optics of Monodisperse Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s
  作者：Herbert Meier、Dirk Ickenroth、Ulf Stalmach、Kaloian Koynov、Ayi Bahtiar、Christoph Bubeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s 1a−e, with solubilizing propoxy side chains, were prepared by use of Hagihara−Sonogashira coupling reactions. The synthetic strategy was based on a building block system and on the use of trimethylsilyl and triisopropylsilyl protecting groups that could be cleaved selectively. The extension of the conjugation with an increasing number of repeat units provokes a bathochromic

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

表征谱图