(S)-methyl 2-{(2S,3R)-3-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutylamino}-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoate | 1200084-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-{(2S,3R)-3-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutylamino}-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-2-[[(2S,3R)-4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]butyl]amino]propanoate
• CAS: 1200084-80-5
• 化学式: C₃₀H₃₅F₃N₂O₅
• 分子量: 560.614
• InChiKey: GZFWAAUSTGJSFB-LAJGZZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸甲酯 、 N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-N-{(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(S)-methyl 2-{(2S,3R)-3-[(R)-2-methoxy-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutylamino}-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基化羟乙胺基支架的合成

  摘要：

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900578

文献信息

• Synthesis of New Trifluoromethylated Hydroxyethylamine-Based Scaffolds
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Tam Nguyen Thi Ngoc、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200900578

  日期：2009.10

  A very easy access to new trifluoromethyl-hydroxyethylamine (Tf-HEA) derivatives by epoxide ring opening with amino-containing compounds, including aliphatic amines, aniline, aqueous ammonia, hydroxylamine, hydrazine, amino acids and a dipeptide, is described herein. The reactions were carried out in protic solvents, without the use of any catalyst or any other additive. A comparison of the efficiency

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)