N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-N-{(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}amine | 832722-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-N-{(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}amine
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanamine
• CAS: 832722-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: OGTHHXNGJOZRMC-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-N-{(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}amine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-(trifluoromethyl)azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233
• 作为产物：
  描述：

  (R)-phenylglycinoltrifluoromethyl aldimine 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-N-{(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233

文献信息

• Synthesis of New Trifluoromethylated Hydroxyethylamine-Based Scaffolds
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Tam Nguyen Thi Ngoc、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200900578

  日期：2009.10

  A very easy access to new trifluoromethyl-hydroxyethylamine (Tf-HEA) derivatives by epoxide ring opening with amino-containing compounds, including aliphatic amines, aniline, aqueous ammonia, hydroxylamine, hydrazine, amino acids and a dipeptide, is described herein. The reactions were carried out in protic solvents, without the use of any catalyst or any other additive. A comparison of the efficiency

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Analogues of Key Precursors of Aspartyl Protease Inhibitors:  Synthesis of Trifluoromethyl Amino Epoxides
  作者：Nguyen Thi Ngoc Tam、Guillaume Magueur、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo0485233

  日期：2005.1.1

  through original and tailored synthetic protocols. The addition of vinylmagnesium bromide to CF3-N-aryl and N-alkyl aldimines was efficient and did not require an activating N-substituent. The resultant CF3-allylamines were converted in an efficient and completely stereoselective route to syn CF3-epoxides 3 via formation of bromhydrins 8. The same sequence performed from the aldimine substituted with

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。