2,4-dibutoxy-1-nitrobenzene | 1167434-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibutoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 1167434-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: RUQCYJGJUOQYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibutoxy-1-nitrobenzene 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-Nitro-3-hydroxy-1-butyloxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  硝基定向选择性脱烷基

  摘要：

  摘要 硝基取代酚醚被成功地选择性脱烷基。出色的区域选择性和良好的产率支持了硝基的导向作用。这些反应表明，AlCl3 与酚硝基的络合比单独与酚醚的络合更强。提出了由硝基引导的选择性脱烷基化机制。

  DOI：

  10.1080/00397910802633439
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基-4-氟-1-硝基苯 、 四丁基溴化铵 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 反应 46.0h， 以64%的产率得到2,4-dibutoxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物与四烷基溴化铵和H2O的铜催化醚化反应合成烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了通过缺电子的芳基氟化物与溴化季铵和水的铜催化醚化反应来合成烷基芳基醚的方法。在存在Cu（OAc）2，POPh 3（L4）和Cs 2 CO 3的情况下，各种缺电子的芳基氟化物与季铵溴化物和H 2 O反应的产率中等至良好。还讨论了该机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090383

文献信息

• Synthesis of Alkyl-Aryl Ethers by Copper-catalyzed Etherization Reactions of Aryl Fluorides with Tetraalkylammonium Bromides and H2O
  作者：Feng Wang、Boxiao Tang、Yexiang Xie、Jinheng Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090383

  日期：2010.11

  Synthesis of alkyl aryl ethers via copper‐catalyzed etherizations of electron‐deficient aryl fluorides with quaternary ammonium bromides and water has been developed. In the presence of Cu(OAc)2, POPh3 (L4) and Cs2CO3, a variety of electron‐deficient aryl fluorides underwent the reaction with quaternary ammonium bromides and H2O in moderate to good yields. The mechanism was also discussed.

  已经开发了通过缺电子的芳基氟化物与溴化季铵和水的铜催化醚化反应来合成烷基芳基醚的方法。在存在Cu（OAc）2，POPh 3（L4）和Cs 2 CO 3的情况下，各种缺电子的芳基氟化物与季铵溴化物和H 2 O反应的产率中等至良好。还讨论了该机制。
• Nitro-Group–Directed Selective Dealkylation
  作者：Xiujie Ji、Bowen Cheng、Jun Song、Chao Liu、Yufei Wang

  DOI：10.1080/00397910802633439

  日期：2009.5.7

  Abstract Nitro-substituted phenolic ethers were successfully selectively dealkylated. The directing effect of the nitro group is supported by the excellent regioselectivities and good yields. These reactions demonstrate that the complexation of AlCl3 with the phenolic nitro group is stronger than with the phenolic ether alone. The mechanism for the selective dealkylation directed by the nitro group

  摘要 硝基取代酚醚被成功地选择性脱烷基。出色的区域选择性和良好的产率支持了硝基的导向作用。这些反应表明，AlCl3 与酚硝基的络合比单独与酚醚的络合更强。提出了由硝基引导的选择性脱烷基化机制。