N-carbethoxy-6a,7-dehydronornuciferine | 13555-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-carbethoxy-6a,7-dehydronornuciferine
• 英文别名: 6-ethoxycarbonyldehydronoraporphine；1,2-dimethoxy-4,5-dihydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；N-Carbaethoxy-6a,7-dehydronornuciferin；N-Carbethoxy-6a,7-dehydronornuciferin；Ethyl 15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene-10-carboxylate
• CAS: 13555-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VRYPFIBWWZHUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxy-6a,7-dehydronornuciferine 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4H-1,2-dimethoxy-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyliden-2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-isochinolin 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到N-carbethoxy-6a,7-dehydronornuciferine
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to7-substituted aporphinoids. Mechanistic considerations
  作者：N. Atanes、L. Castedo、A. Cobas、E. Guitián、C. Saá、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85806-3

  日期：——
• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3
  作者：N. Atanes、L. Castedo、E. Guitian、C. Saa、J. M. Saa、R. Suau

  DOI：10.1021/jo00009a010

  日期：1991.4

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.
• ATAHES, N.;CASTEDO, L.;COBAS, A.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M., TETRAHEDROM, 45,(1989) N4, C. 7947-7956
  作者：ATAHES, N.、CASTEDO, L.、COBAS, A.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277
  作者：Lenz, George R.、Koszyk, Francis J.

  DOI：——

  日期：——