3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)碘苯 | 53173-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)碘苯
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl)-5-iodobenzene
• 英文别名: 3,5-Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropyl)iodobenzene；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-5-iodophenyl]propan-2-ol
• CAS: 53173-72-1
• 化学式: C₁₂H₅F₁₂IO₂
• 分子量: 536.056
• InChiKey: KVOQFAYORNCNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81
• 密度：
  1.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)碘苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯苯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-tris(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1.3.5-三（2-羟基六氟-2-丙基）苯及其衍生物的制备

  摘要：

  格利雅（Grignard）和锂交换方法已用于制备多氟醇1,3,5，-三（2-羟基六氟-2-丙基）苯。据报道，该醇和其他衍生物的三缩水甘油醚的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83940-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(α-羟基六氟异丙基)苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以80%的产率得到3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)碘苯
  参考文献：
  名称：

  双功能氟醇催化剂实现聚（氨基酸）的可持续合成†

  摘要：

  一系列基于氟化叔醇新颖的双官能单分子氢键有机催化剂的合成介导的不含金属的聚合α -氨基酸Ñ -carboxyanhydride（NCA）单体。通过催化剂的筛选，优选的双功能氟代醇催化剂催化的聚合反应以快速可控的方式进行，得到了分子量分布相对较窄（± 1.20）的高分子量多肽，可达35.2×10 4 Da 。观察到多肽α-螺旋结构引起的聚合自加速效应现象，并讨论了可能的聚合途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100205

文献信息

• Monitoring Fluorinated Dendrimer-Based Self-Assembled Drug-Delivery Systems with ¹⁹ F Magnetic Resonance
  作者：Xin Liu、Yaping Yuan、Shaowei Bo、Yu Li、Zhigang Yang、Xin Zhou、Shizhen Chen、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201700566

  日期：2017.8.17

  achieving the optimal therapeutic effects. Here, novel fluorinated self-assemble dendrimers with a single 19F NMR signal were conveniently synthesized on multi-gram scales and 19F magnetic resonance, including spectroscopy (19F NMR) and imaging (19F MRI), was used to monitor the novel fluorinated dendrimer-based self-assemble drug delivery systems. It was found that 19F NMR and 19F MRI are convenient and sensitive

  使用成像方式监测给药系统对于详细了解给药过程和实现最佳治疗效果非常重要。在这里，具有单一 19F NMR 信号的新型氟化自组装树枝状大分子在多克级和 19F 磁共振上方便地合成，包括光谱（19F NMR）和成像（19F MRI），用于监测新型氟化树枝状大分子自组装给药系统。发现 19F NMR 和 19F MRI 是监测自组装和载药过程以及检测药物与给药载体之间弱相互作用的方便且灵敏的工具，因为自组装谱的变化敏感地诱发了相应的 19F 磁共振响应.
• 一种树枝状大分子氟-19磁共振显影剂及其制 备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104548146B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种树枝状大分子氟‑19磁共振显影剂及其制备方法和应用。本发明的显影剂是以含氟树枝状大分子为骨架，外围末端基团连接功能性分子，其制备方法包括如下步骤：通过路易斯酸催化下六氟丙酮与苯的傅克反应将双三氟甲基叔醇引入苯，在发烟硫酸作用下进行碘化反应，再通过偶联反应引入丙炔醇结构，氢化得到含氟结构单元Q；通过三溴化磷将Q中的伯羟基转化为溴，然后利用Q中的羟基与上述溴代物生成醚键而合成第一代树枝状大分子，重复溴化和醚键生成反应得到第二、三代树枝状大分子，最后通过溴化第三代支链与配体通过醚键连接得到本发明的显影剂。本发明的显影剂可应用于磁共振成像和药物定量、可视化、传输与缓释等领域。
• Syntheses and lipophilicities of tetraarylborate ions substituted with many trifluoromethyl groups
  作者：Kanji Fujiki、Mitsuyoshi Kashiwagi、Hideyuki Miyamoto、Akinari Sonoda、Junji Ichikawa、Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82842-0

  日期：1992.4

  large number of trifluoromethyl groups: tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate; tetrakis [3,5-bis(1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl) phenyl] borate; tetrakis[3-(1- methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl] borate; and tetrakis[3-(2,2,2- trifluoro-1-(2,2,2-trifluoroethyoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5- (trifluoromethyl)phenyl]borate ions. The preparation

  使用具有大量三氟甲基的各种四芳基硼酸酯离子对合成进行了研究：四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯。四[3,5-双（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）苯基]硼酸酯; 四[3-（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯；和四[3-（2,2,2-三氟-1-（2,2,2-三氟乙氧基）-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸根离子。格氏试剂的制备以及随后与三氟化硼醚化物的反应是重要的步骤，可提高收率并易于分离产物。这些硼酸根离子的钠盐和四甲基铵盐可溶于卤化碳溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和1,2-二溴四氟乙烷。
• Practice of fluorous biphase chemistry: convenient synthesis of novel fluorophilic ethers via a Mitsunobu reaction
  作者：József Rábai、Dénes Szabó、Eszter K Borbás、István Kövesi、István Kövesdi、Antal Csámpai、Ágnes Gömöry、Valeriy E Pashinnik、Yuriy G Shermolovich

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00027-1

  日期：2002.4

  ether synthesis) or with 3-perfluorooctyl-propanol (Ph3P/EtO2CNNCO2Et/PhCF3, Mitsunobu reaction), respectively. Fluorophilic phenol- and perfluoro-tert-butyl ethers can also be prepared effectively by the latter method. In case of higher homologues (n=7, 8) product isolation can be facilitated using fluorous extraction (C6F14/CH3OH). Specific fluorophilicity values of target molecules are estimated

  首先讨论了术语氟的演变，然后提出了一个简洁的术语，包括氟分配系数，比亲氟性和氟性。显示了一些示例，用于设计涉及I级至III级马尾辫的更高级的亲氟分子。当以高收率获得ArC（CF 3）2 O（CH 2）m（CF 2）n F（m = 1，n = 1，7; m = 3，n = 8）的结构的氟醚使2-芳基-1,1,1,3,3,3-六氟丙醇与三氟乙基-和1 H，1 H反应-全氟辛基三氟甲磺酸酯（NaH / DMF，Williamson醚合成）或与3-全氟辛基丙醇（Ph 3 P / EtO 2 CN = NCO 2 Et / PhCF 3，Mitsunobu反应）。氟苯酚和全氟叔丁基醚也可以通过后一种方法有效地制备。在较高的同源物（n = 7、8）的情况下，可以使用荧光萃取（C 6 F 14 / CH 3 OH）促进产物分离。使用2D方法估算目标分子的特定亲氟性值，并将其与实验确定的值进行比较。
• The synthesis and attempted polymerization of an α,β,β-trifluorostyrene disubstituted by hexafluoro-2-propanol groups
  作者：Lee G. Sprague、Arthur W. Snow、James R. Griffith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80344-9

  日期：1991.5

  The preparation of [(5-(trifluoroethenyl)-1,3-phenylene)bis[2,2,2-trifluoro-1- trifluoromethylethylidene]oxy]-bis[trimethylsilane] 2 in excellent isolated yield from the corresponding aryl iodide 4 is described. The synthesis features conversion of the known dialcohol 3 to the trimethylsilyl ether 4 which gave excellent protection against organometallic reagents and allowed the Pd(PPh3)4 catalyzed

  从相应的芳基碘化物4分离出优异的收率，制备[（5-（三氟乙烯基）-1,3-亚苯基）双[2,2,2-三氟-1-三氟甲基亚乙基]氧基]-双[三甲基硅烷] 2的方法是描述。该合成的特征在于将已知的二元醇3转化为三甲基甲硅烷基醚4，该三甲基甲硅烷基醚4对有机金属试剂具有出色的保护作用，并允许Pd（PPh 3）4催化与三氟乙烯基溴化锌偶联。化合物2表现出良好的热稳定性，在室温下几乎没有形成相应的F-环丁烷二聚体的倾向。