3,5-双(2-氯苯基)-1,2,4-噻二唑 | 70540-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(2-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3,5-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 70540-36-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 307.203
• InChiKey: YZJMJRZUCJHBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯硫代苯甲酰胺 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,5-双(2-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  TCT-DMSO / [bmim] BF4：在环境温度下合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的新型促进剂体系

  摘要：

  一种高效实用的程序，可使用1-丁基-硫代酰胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）和二甲亚砜通过硫酰胺直接合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑描述了在环境温度下作为环境友好反应介质的3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。该方案可以看作是合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的新方法。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.261

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• An Unexpected Result of the Reaction of Benzothioamide Derivatives with 2-Aryl-2-bromoacetonitriles
  作者：Hassan Zali Boeini、Mehdi Mobin

  DOI：10.1002/hlca.201100110

  日期：2011.11

  Unexpectedly, in the reaction of 2‐bromo‐2‐phenylacetonitrile derivatives with 2 mol‐equiv. of benzothioamide in DMSO, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles were obtained in excellent yields (83–90%) and in short reaction times (5–10 min). It is found that, in DMF, a quite different reaction takes place and 2,5‐diaryl‐1,3‐thiazol‐4‐amines are formed as the main products.

  出乎意料的是，在2-溴-2-苯基乙腈衍生物与2摩尔当量的反应中。DMSO中的苯甲硫酰胺可得到3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑，收率极高（83-90％），反应时间短（5-10分钟）。发现在DMF中发生了完全不同的反应，并且形成了2,5-二芳基-1,3-噻唑-4-胺作为主要产物。
• Highly efficient synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from thioamides utilizing tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Kieseung Lee、Richard S. Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751854

  日期：2020.6.17

  Abstract A new synthetic approach to 1,2,4-thiadiazoles using tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate via oxidative dimerization of thioamides is described. This new oxidative protocol is simple, highly efficient, and allows the practical synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from various primary thioamides in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了使用四（正丁基）过二硫酸铵通过硫代酰胺的氧化二聚反应合成 1,2,4-噻二唑的新方法。这种新的氧化方案简单、高效，并且允许从各种伯硫代酰胺以良好到优异的产率实际合成 1,2,4-噻二唑。图形概要
• TCT-DMSO/[bmim]BF4: A novel promoter system for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles at ambient temperature
  作者：Ahmad R. Khosropour、Jalil Noei

  DOI：10.1002/jhet.261

  日期：2011.1

  efficient and practical procedure for direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles by thioamides with 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT) and dimethylsulfoxide using 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as an eco‐friendly reaction medium under ambient temperature is described. This protocol can be considered as a new procedure for 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles synthesis. J. Heterocyclic Chem

  一种高效实用的程序，可使用1-丁基-硫代酰胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）和二甲亚砜通过硫酰胺直接合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑描述了在环境温度下作为环境友好反应介质的3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。该方案可以看作是合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的新方法。J.杂环化​​学。（2010）。
• Copper(II)-Mediated Homocoupling of Thioamides for the Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Yadong Sun、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201402194

  日期：2014.7

  A copper(II)-mediated highly selective oxidative cyclization reaction of thioamides to provide 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles was developed. The copper species plays a key role in this transformation and different functional groups are tolerated under the optimal reaction conditions.

  开发了铜 (II) 介导的硫代酰胺的高选择性氧化环化反应，以提供 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑。铜物种在这种转化中起着关键作用，并且在最佳反应条件下可以容忍不同的官能团。