3,5-双(2-硫代苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺 | 870680-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,5-双(2-硫代苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺
• 英文名称: 3,5-di(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-thiocarbamoyl-3,5-di-(2-thienyl)-2-pyrazoline；3,5-dithiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 870680-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S₃
• 分子量: 293.437
• InChiKey: XWHXWVILQHORFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(2-硫代苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺 、 1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到2-(3,5-di(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型唑类和唑并嘧啶类抗菌剂的微波辅助合成

  摘要：

  在这项研究中，在微波辐射下合成了具有噻吩环的吡唑、异恶唑、吡唑基噻唑和唑并嘧啶的新衍生物。筛选了它们对细菌和真菌抑制的药理活性，并与参考文献氯霉素和甲氧苄啶/磺胺甲恶唑进行了比较。所研究化合物的抗菌结果显示出有希望的结果，并且一些衍生物具有与所用参考文献相似的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22030346
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 choline chloride-urea 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-双(2-硫代苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488

文献信息

• Synthesis and Studies on Antidepressant and Anticonvulsant Activities of Some 3-(2-Thienyl)pyrazoline Derivatives
  作者：Zuhal Ozdemir、H. Burak Kandilci、Bulent Gumusel、Unsal Calis、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1002/ardp.200800068

  日期：2008.11

  In this study, the synthesis of twelve 3‐(2‐thienyl)pyrazoline derivatives are described. The structures of all compounds were confirmed by UV, IR, 1H‐NMR, mass spectral data, and microanalyses. In the pharmacological studies, antidepressant and anticonvulsant activities of these compounds have been screened. The antidepressant activities of the compounds were investigated by Porsolt's behavioral despair

  在本研究中，描述了 12 种 3-(2-噻吩基) 吡唑啉衍生物的合成。所有化合物的结构均通过 UV、IR、1H-NMR、质谱数据和微量分析确认。在药理学研究中，已筛选出这些化合物的抗抑郁和抗惊厥活性。通过对白化小鼠的 Porsolt 行为绝望试验（强迫游泳）研究化合物的抗抑郁活性，并与反苯环丙胺进行比较。在所检测的化合物中，化合物 9 和 12 显示出显着的抗抑郁活性。化合物的抗惊厥活性通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (metrazol) (scMet.) 试验确定，神经毒性通过对白化病小鼠的旋转毒性试验确定。发现化合物 8 在 30-300 mg/kg 剂量水平范围内在四小时内对 MES 具有保护作用。在 30–300 mg/kg 剂量水平下，合成的化合物均未显示神经毒性。
• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Selective Inhibitory Activity against Monoamine Oxidase of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-(1<i>H</i>)- pyrazole Derivatives
  作者：Franco Chimenti、Elias Maccioni、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Arianna Granese、Olivia Befani、Paola Turini、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Roberto Cirilli、Francesco La Torre、Maria C. Cardia、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm040903t

  日期：2005.11.1

  The separated enantiomers were then submitted to in vitro biological evaluation. The selectivity of the (-)-(S)-1 enantiomer against MAO-B increases twice and a half, while the selectivity of the (-)-(S)-4 enantiomer against MAO-A triples. Both the MAO-A and MAO-B isoforms respectively of the 1O5W and 1GOS models deposited in the Protein Data Bank were considered in the computational study. The docking

  合成了一系列新型的1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物，并研究了选择性抑制单胺氧化酶A和B同工型（MAO）活性的能力。 ）。所有合成的化合物均显示出对MAO-A和MAO-B同种型均具有高活性，Ki值分别在27和4 nM之间以及在50和1.5 nM之间，除了一些对MAO-B具有抑制活性的衍生物。微摩尔范围。知道立体化学可能是生物活性的重要调节剂，我们进行了最有效，选择性和手性化合物的半制备色谱对映体分离。然后将分离的对映异构体进行体外生物学评估。（-）-（S）-1对映体对MAO-B的选择性提高了两倍半，而（-）-（S）-4对映体对MAO-A的选择性则提高了三倍。在计算研究中考虑了分别存放在蛋白质数据库中的1O5W和1GOS模型的MAO-A和MAO-B亚型。对接研究是使用几种计算方法进行的，目的是提出MAO对映选择性化合物1和4的可能结合方式。