N^α-Bpoc-Histidin | 35897-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Bpoc-Histidin
• 英文别名: N^α-Bpoc-L-histidin；N^α-(1-biphenyl-4-yl-1-methyl-ethoxycarbonyl)-histidine；N-({[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)propan-2-yl]oxy}carbonyl)-L-histidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 35897-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: IVOSMDVADQCCKP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酰氯 、 N^α-Bpoc-Histidin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)propan-2-yloxycarbonyl-His(2,6-dimethoxybenzoyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用酸不稳定 α-氨基保护固相合成寡核苷酸 5'-肽缀合物的方法

  摘要：

  我们描述了用于合成 5'-肽-寡核苷酸结合物 (POC) 的固相技术的发展，对核酸和肽片段具有统一的保护策略。在 α-氨基功能上，氨基酸结构单元用 2-(联苯-4-基)丙-2-基氧羰基 (Bpoc) 基团保护。这种保护在逐步肽延伸过程中通过用于去除寡核苷酸组装中使用的二甲氧基三苯甲基 (DMT) 基团的相同酸性条件去除（3% 三氯乙酸，2 分钟）。还测试了 2-(3,5-二甲氧基苯基)丙-2-基氧羰基 (Ddz) 基团。有了这个更稳定的基团，需要长时间与酸接触（至少 16 分钟）才能完成完全的 α-氨基脱保护，这导致了对酸敏感的 DNA 链的某种程度的脱嘌呤。对组氨酸、赖氨酸和核碱基氨基功能的侧链采用了碱不稳定的酰基保护。这些都在最后的解封步骤中通过氨解去除。这种针对肽和寡核苷酸的统一保护方案能够在 3' --> N 方向以高效率和高纯度逐步合成模型偶联物。

  DOI：

  10.1021/ja046945o

文献信息

• A Method for Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotide 5‘-Peptide-Conjugates Using Acid-Labile α-Amino Protections
  作者：Simone Zaramella、Esther Yeheskiely、Roger Strömberg

  DOI：10.1021/ja046945o

  日期：2004.11.1

  5-dimethoxyphenyl)propan-2-yloxycarbonyl (Ddz) group was also tested. With this somewhat more stable group, a prolonged contact with the acid (at least 16 min) was required for accomplishing complete alpha-amino deprotection, which resulted in some degree of depurination of the acid-sensitive DNA chain. Base-labile acyl protections were adopted for the side-chains of histidine, lysine, and the nucleobase amino

  我们描述了用于合成 5'-肽-寡核苷酸结合物 (POC) 的固相技术的发展，对核酸和肽片段具有统一的保护策略。在 α-氨基功能上，氨基酸结构单元用 2-(联苯-4-基)丙-2-基氧羰基 (Bpoc) 基团保护。这种保护在逐步肽延伸过程中通过用于去除寡核苷酸组装中使用的二甲氧基三苯甲基 (DMT) 基团的相同酸性条件去除（3% 三氯乙酸，2 分钟）。还测试了 2-(3,5-二甲氧基苯基)丙-2-基氧羰基 (Ddz) 基团。有了这个更稳定的基团，需要长时间与酸接触（至少 16 分钟）才能完成完全的 α-氨基脱保护，这导致了对酸敏感的 DNA 链的某种程度的脱嘌呤。对组氨酸、赖氨酸和核碱基氨基功能的侧链采用了碱不稳定的酰基保护。这些都在最后的解封步骤中通过氨解去除。这种针对肽和寡核苷酸的统一保护方案能够在 3' --> N 方向以高效率和高纯度逐步合成模型偶联物。