(5-Pyridin-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-trimethylsilanyl-amine | 143324-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5-Pyridin-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: 5-pyridin-2-yl-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 143324-65-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄OSi₂
• 分子量: 332.553
• InChiKey: WBJISJHFZGAGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Pyridin-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-trimethylsilanyl-amine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-5-(2-pyridyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  各种5-芳基取代的胞嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了某些Pd催化的偶联反应可合成5取代的胞嘧啶。通过将2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶与各种芳基锡化合物一起使用，以高收率制备了大量5-芳基胞嘧啶。已证明使用三甲基甲硅烷基对于该反应是必不可少的，尝试将5-碘胞嘧啶和2-三甲基苯乙烯基噻唑偶联是不成功的。不幸的是未成功的一种方便的替代方案是将偶联官能团反转并使商用的芳基卤化物与5-三甲基锡烷基-或5-三丁基锡烷基衍生物或相应的2,4 - O，N-双-三烷基甲硅烷基胞嘧啶偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280626
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 、 2,4-O,N-Bis-trimethylsilyl-5-iodocytosine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 反应 72.0h， 生成 (5-Pyridin-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  各种5-芳基取代的胞嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了某些Pd催化的偶联反应可合成5取代的胞嘧啶。通过将2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶与各种芳基锡化合物一起使用，以高收率制备了大量5-芳基胞嘧啶。已证明使用三甲基甲硅烷基对于该反应是必不可少的，尝试将5-碘胞嘧啶和2-三甲基苯乙烯基噻唑偶联是不成功的。不幸的是未成功的一种方便的替代方案是将偶联官能团反转并使商用的芳基卤化物与5-三甲基锡烷基-或5-三丁基锡烷基衍生物或相应的2,4 - O，N-双-三烷基甲硅烷基胞嘧啶偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280626

文献信息

• Synthesis of various 5-arylsubstituted cytosines
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570280626

  日期：1991.10

  Some Pd-catalyzed coupling reactions have been evaluated for the synthesis of 5-substituted cytosines. A large number of 5-arylcytosines were prepared in good yields by using 2,4-O,N-bis-trimethylsilyl-5-iodocytosine with various aryl tin compounds. The use of trimethylsilyl groups proved to be essential for the reaction, attempted coupling of 5-iodocytosine and 2-trimethylstannylthiazole was not successful

  已评估了某些Pd催化的偶联反应可合成5取代的胞嘧啶。通过将2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶与各种芳基锡化合物一起使用，以高收率制备了大量5-芳基胞嘧啶。已证明使用三甲基甲硅烷基对于该反应是必不可少的，尝试将5-碘胞嘧啶和2-三甲基苯乙烯基噻唑偶联是不成功的。不幸的是未成功的一种方便的替代方案是将偶联官能团反转并使商用的芳基卤化物与5-三甲基锡烷基-或5-三丁基锡烷基衍生物或相应的2,4 - O，N-双-三烷基甲硅烷基胞嘧啶偶联。