(S)-benzyl 1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ylcarbamate | 1059597-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 2-[Cbz-L-Phe]pyridine；benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1059597-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: HLEPNZIZZQEOLS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨酸对甲苯硫醇酯 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸亚铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-benzyl 1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ylcarbamate 、 (R)-benzyl 1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下通过硫羟酸酯-有机锡烷交叉偶联合成高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮。

  摘要：

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。

  DOI：

  10.1021/ol8018456

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20100273835A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph or solvate thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein K, W, X; Y and Z are described throughout the description and claims. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of prolyl endopeptidase (PEP, EC 3.4.21.26) and/or IL-6.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2009007415A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph or solvate thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein K, W, X; Y and Z are described throughout the description and claims. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of prolyl endopeptidase (PEP, EC 3.4.21.26) and/or IL-6.
• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。