rac-2-phenyltetrahydropyrimidine-4(1H)-one | 1200437-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: rac-2-phenyltetrahydropyrimidine-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-diazinan-4-one；2-phenyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 1200437-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JMBNOOZLGDKBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-oxo-2-phenyltetrahydropyrimidine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到rac-2-phenyltetrahydropyrimidine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-四氢嘧啶-4(1H)-ones--环状苯甲醛缩醛胺作为功能化β-氨基酸的前体。

  摘要：

  已经开发出新的程序来将苯甲醛与 β-氨基酸酰胺有效地缩合为环状苄基缩醛胺。杂环的双重氨基甲酸酯保护导致完全保护的手性β-丙氨酸衍生物。这些用作不对称合成含有酸不稳定受保护侧链的功能化 β(2)-氨基酸的通用前体。四氢嘧啶酮的非对映选择性烷基化之后是杂环的化学选择性两步降解，以释放游离的 β(2)-氨基酸。在本研究过程中，L-天冬酰胺衍生物与苯甲醛缩合，随后转化为正交保护的 (R)-β(2)-高天冬氨酸。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.43

文献信息

• 2-Phenyl-tetrahydropyrimidine-4(1<i>H</i>)-ones – cyclic benzaldehyde aminals as precursors for functionalised β²-amino acids
  作者：Markus Nahrwold、Arvydas Stončius、Anna Penner、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.5.43

  日期：——

  Novel procedures have been developed to condense benzaldehyde effectively with beta-amino acid amides to cyclic benzyl aminals. Double carbamate protection of the heterocycle resulted in fully protected chiral beta-alanine derivatives. These serve as universal precursors for the asymmetric synthesis of functionalised beta(2)-amino acids containing acid-labile protected side chains. Diastereoselective

  已经开发出新的程序来将苯甲醛与 β-氨基酸酰胺有效地缩合为环状苄基缩醛胺。杂环的双重氨基甲酸酯保护导致完全保护的手性β-丙氨酸衍生物。这些用作不对称合成含有酸不稳定受保护侧链的功能化 β(2)-氨基酸的通用前体。四氢嘧啶酮的非对映选择性烷基化之后是杂环的化学选择性两步降解，以释放游离的 β(2)-氨基酸。在本研究过程中，L-天冬酰胺衍生物与苯甲醛缩合，随后转化为正交保护的 (R)-β(2)-高天冬氨酸。