5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-<4-(methylphenyl)sulfonyl>-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole | 108381-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-<4-(methylphenyl)sulfonyl>-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Toluenesulfonyl)-2-bromo-4-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole；5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole
• CAS: 108381-59-5
• 化学式: C₂₄H₁₉BrFNO₄S₂
• 分子量: 548.454
• InChiKey: SGDVWBYIAKLNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-<4-(methylphenyl)sulfonyl>-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-bromo-4-(4-fluorophenyl)-5-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 4,5-Diarylpyrroles: Synthesis and QSAR

  摘要：

  A series of 2-substituted- and 2,3-disubstituted-4-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrroles was synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis model of inflammation. The most active compounds were the 2-halo derivatives in the order of chloro > bromo > iodo. The same pattern of activity was observed for the 2,3-dihalopyrroles. Quantitative structure-activity relationship studies suggested that the activity could be correlated with the molar refractivity and the inductive field effect of the 2-substituent and the lipophilicity of the 3-substituent.

  DOI：

  10.1021/jm00033a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-<4-(methylphenyl)sulfonyl>-1-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole 以 四氢呋喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-<4-(methylphenyl)sulfonyl>-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles

  摘要：

  提供抗炎症的2-卤代4,5-二芳基吡咯醇。这些吡咯醇的化学式为：##STR1## 其中Y.sub.1为F、Cl、Br或I；Y.sub.2为H、Cl或Br；R.sub.1为H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、乙酰基，或##STR2## 其中R.sub.4为甲基、乙基、叔丁基或苄基；R.sub.2为吡啶基或##STR3## R.sub.3为吡啶基或##STR4## X和X'独立地为H、F、Cl、Br、OR.sub.5或R.sub.5 S(O).sub.n，其中n为0、1或2，R.sub.5为C.sub.1 -C.sub.2烷基；前提是R.sub.2或R.sub.3中的一个必须为##STR5## 或其药用合适盐。提供了上述吡咯醇的中间体，其中上述化学式中的R.sub.1被替换为苯磺酰基或4-甲苯磺酰基的R.sup.1。

  公开号：

  US04652582A1

文献信息

• Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04652582A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Antiinflammatory 2-halo-4,5-diarylpyrroles are provided. These pyrroles have the formula: ##STR1## wherein Y.sub.1 is F, Cl, Br, or I; Y.sub.2 is H, Cl, or Br; R.sub.1 is H, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, acetyl, or ##STR2## where R.sub.4 is methyl, ethyl, t-butyl, or benzyl; R.sub.2 is pyridyl or ##STR3## R.sub.3 is pyridyl or ##STR4## X and X' are independently H, F, Cl, Br, OR.sub.5, or R.sub.5 S(O).sub.n where n is 0, 1 or 2 and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; provided that one of R.sub.2 or R.sub.3 must be ##STR5## or a pharmaceutically suitable salt thereof. Intermediates to the above pyrroles are provided where R.sub.1 in the above formula is replaced by R.sup.1 which is benzenesulfonyl or 4-toluenesulfonyl.

  提供抗炎症的2-卤代4,5-二芳基吡咯醇。这些吡咯醇的化学式为：##STR1## 其中Y.sub.1为F、Cl、Br或I；Y.sub.2为H、Cl或Br；R.sub.1为H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、乙酰基，或##STR2## 其中R.sub.4为甲基、乙基、叔丁基或苄基；R.sub.2为吡啶基或##STR3## R.sub.3为吡啶基或##STR4## X和X'独立地为H、F、Cl、Br、OR.sub.5或R.sub.5 S(O).sub.n，其中n为0、1或2，R.sub.5为C.sub.1 -C.sub.2烷基；前提是R.sub.2或R.sub.3中的一个必须为##STR5## 或其药用合适盐。提供了上述吡咯醇的中间体，其中上述化学式中的R.sub.1被替换为苯磺酰基或4-甲苯磺酰基的R.sup.1。
• Wilkerson Wendell W., Galbraith William, Gans-Brangs Kathleen, Grubb Mary+, J. Med. Chem., 37 (1994) N 7, S 988-998
  作者：Wilkerson Wendell W., Galbraith William, Gans-Brangs Kathleen, Grubb Mary+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WILKERSON W. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4652582A
  申请人：——

  公开号：US4652582A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Antiinflammatory 4,5-Diarylpyrroles: Synthesis and QSAR
  作者：Wendell W. Wilkerson、William Galbraith、Kathleen Gans-Brangs、Mary Grubb、Walter E. Hewes、Bruce Jaffee、J. P. Kenney、Janet Kerr、Nancy Wong

  DOI：10.1021/jm00033a017

  日期：1994.4

  A series of 2-substituted- and 2,3-disubstituted-4-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrroles was synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis model of inflammation. The most active compounds were the 2-halo derivatives in the order of chloro > bromo > iodo. The same pattern of activity was observed for the 2,3-dihalopyrroles. Quantitative structure-activity relationship studies suggested that the activity could be correlated with the molar refractivity and the inductive field effect of the 2-substituent and the lipophilicity of the 3-substituent.