trans-Perhydroquinolizin-1(e)-ol | 10447-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: trans-Perhydroquinolizin-1(e)-ol
• 英文别名: (+/-)-(9ar)-octahydro-quinolizin-1c-ol；(+/-)-(9ar)-Octahydro-chinolizin-1c-ol；(+/-)-(9arH)-Chinolizidin-1c-ol；(1S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-ol
• CAS: 10447-19-5；10447-20-8；22525-60-6；58800-85-4；58800-86-5；148407-27-6；148407-28-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: MTVNMVKUNMOINI-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Perhydroquinolizin-1(e)-ol 在 盐酸 、 sodium azide 、 nickel boride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 (-)-epiquinamide
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-Perhydroquinolizin-1(e)-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂环[4.n.0]体系的合成新方法

  摘要：

  已经开发了一种从脂环胺合成双环吡啶鎓盐并将盐还原为 1-氮杂双环 [4.n.0] 系统的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.21

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• 1,4-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES, METHODS FOR PREPARING SAME, AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Routier Sylvain

  公开号：US20140030191A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound having the following general formula (I): wherein: X is a nitrogen atom and Y is a carbon atom; or X is a carbon atom and Y is a nitrogen atom; the Ar group is an aryl or heteroaryl group; and the RN and RN′ groups, together with the carbon atoms to which they are bound, form a monocyclic or bicyclic azacycloalkane group. The pharmaceutically acceptable salts thereof, the hydrates or polymorphic crystalline structures thereof, and to the racemates, diastereoisomers, or enantiomers thereof are also described.

  具有以下通式（I）的化合物：其中：X是氮原子，Y是碳原子；或者X是碳原子，Y是氮原子；Ar基团是芳基或杂芳基；RN和RN′基团，与其所连接的碳原子一起，形成单环或双环氮杂环烷基团。还描述了其药学上可接受的盐、水合物或多晶型晶体结构，以及其消旋体、非对映异构体或对映异构体。
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Komplexe Cyclisierung der Aminoxide isomerer Perhydrochinolizin-1-ole
  作者：Hans Möhrle、Harald Fietze

  DOI：10.1002/ardp.19803130103

  日期：——

  Bei der Oxidation der Perhydrochinolizin‐1‐ole 1 und 2 entstehen nicht nur die Aminoxide 4 und 5, sondern unter Stickstoff‐Inversion auch 6. Die Strukturen werden spektroskopisch gesichert. 4 und 6 geben die entsprechenden Borbetaine 7 und 8.

  Bei der Oxidation der Perhydrochinolizin-1-ole 1 und 2 entstehen nicht nur die Aminoxide 4 und 5，sondern unter Stickstoff-Inversion auch 6. Die Strukturen werden spektroskopisch gesichert。4 和 6 geben die entsprechenden 硼甜菜碱 7 和 8。
• Unsaturated Amines. XI. The Course of Formic Acid Reduction of Enamines¹
  作者：Nelson J. Leonard、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01580a028

  日期：1957.12