8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole | 675109-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
• 英文别名: 4-[8-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindol-3-yl]-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 675109-55-4
• 化学式: C₂₄H₂₃BN₄O₃
• 分子量: 426.283
• InChiKey: MGSQHXFAIDCAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride cesium carbonate 、 氮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-8-(6-methylpyridin-2-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。

  公开号：

  US20040058970A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异噁唑甲醛 在 氮 、 溴 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。

  公开号：

  US20040058970A1
• 作为试剂：
  描述：

  8-bromo-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole 、 联硼酸新戊二醇酯 、 potassium acetate 在 氮 、 双三苯基磷二氯化钯 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-8-(6-methylpyridin-2-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole 、 8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole 、 2-溴-6-甲基吡啶 、 Dicaesio carbonate 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 silica 、 methanol-dichloromethane 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title compound (78 mg, 26%)的产率得到8-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A α5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1是线性基团或五元杂环，可选地融合到苯环上，R2是五元杂环，R3从一系列取代基中选择，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体的反向激动剂，包含α5亚基，因此在增强认知的方法中对于认知减退的疾病如阿尔茨海默病的患者是有用的。

  公开号：

  US07022724B2