α-acetamido-4-nitrocinnamic acid | 1081844-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetamido-4-nitrocinnamic acid
• 英文别名: (2E)-2-(acetylamino)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid；α-acetylamino-4-nitro-cinnamic acid；α-Acetylamino-4-nitro-zimtsaeure；α-Acetimino-β-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；2-(Acetylamino)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid；(E)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1081844-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: WXJKFHSOMYAKSR-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetamido-4-nitrocinnamic acid 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(对硝基苯基)丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  新型双功能螯合剂的合成及其在制备用于靶向肿瘤的单克隆抗体偶联物中的用途。

  摘要：

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jm00121a042
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到α-acetamido-4-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical insights on the adsorption and inhibition mechanism of (2E)-2-(acetylamino)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-enoic acid and 4-nitrobenzaldehyde on mild steel corrosion

  摘要：

  (2E)-2- (乙酰氨基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酸（NPP）是以对硝基苯甲醛（NB）为原料，通过简便的化学方法合成的，并利用光谱技术对其进行了全面表征。利用吸光度差异、电位极化和电化学阻抗光谱（EIS）等多种方法，将这些化合物用作新型抑制剂，用于抑制 1M HCl 溶液中低碳钢的腐蚀。结果表明，这些抑制剂具有优异的保护性能，对 NPP 和 NB 的缓蚀效率值分别达到 94% 和 84%。这些分子的吸附遵循 El-Awady 等温线模型。使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散 X 射线（EDX）方法研究了低碳钢的表面分析。此外，还使用高斯 09 计算的 B3LYP/6-31G (d,p)量子化学计算方法进行了研究，结果显示与实验结果有很好的相关性。简介 制备了一种新型缓蚀剂，即 4-硝基苯甲醛衍生物 NPP，并对其在 1M HCl 溶液中对低碳钢的腐蚀性进行了分析。分析是通过电化学、基于 DFT 反应性参数的表面支持进行的。NPP 通过服从 El-Awady 等温线的吸附起作用，效率高达 94%。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01818-w

文献信息

• Dakin, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 82, p. 445
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional chelating agents
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0279307B2

  公开（公告）日：1996-11-13
• US5057302A
  申请人：——

  公开号：US5057302A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US5227474A
  申请人：——

  公开号：US5227474A

  公开（公告）日：1993-07-13
• Synthesis of novel bifunctional chelators and their use in preparing monoclonal antibody conjugates for tumor targeting
  作者：David A. Westerberg、Patrick L. Carney、Patrick E. Rogers、Steven J. Kline、David K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00121a042

  日期：1989.1

  carboxymethylation, reduction of the nitro group, and reaction with thiophosgene. The resulting isothiocyanate derivatives reacted with monoclonal antibody B72.3 to give antibody-chelator conjugates containing 3 mol of chelator per mole of immunoglobulin, without significant loss of immunological activity. Such conjugates, labeled with the radioisotopic metal indium-111, selectively bound a human colorectal

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。