3,5-双[苯基(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 | 874906-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-双[苯基(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
• 英文名称: 3,5-bis[phenyl(2-pyrrolyl)methyl]pyridine
• 英文别名: Pyridine, 3,5-bis(phenyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-；3,5-bis[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 874906-91-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: QUYWISLZIZBFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双[苯基(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-hydroxy-6,21-diphenyl-11,16-di-p-tolyl-3-aza-m-benziphlorin
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶部分的碳卟啉类化合物：3-Aza-meta-benziporphyrin 和 24-Thia-3-aza-meta-benziporphyrin

  摘要：

  6,11,16,21-Tetraaryl-3-aza-m-benziporphyrin，一种 5,10,15,20-四芳基卟啉的类似物，其中一个吡咯单元被一个指向外的吡啶环取代，在 β,β' 处连接3,5-双[苯基(2-吡咯基)甲基]吡啶、吡咯和对甲苯醛在TFA催化下缩合形成。[3+1] 方法包括 3,5-双[苯基（2-吡咯基）甲基]吡啶与 2,5-双[羟基（对甲苯基）甲基]噻吩的缩合反应，得到 6， 11,16,21-tetraaryl-24-thia-3-aza-m-benziporphyrin。在与吡啶环相邻的内消旋芳基化合物的邻位引入庞大的取代基导致缩合产率的增加。3-Aza-m-benziporphyrins 和 24-thia-3-aza-m-benziporphyrins 具有非芳香族分子的 1H NMR 光谱特征。6,21-二苯基-11的晶体结构，16-di-p-tolyl

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500496
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-双[苯基(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins

  摘要：

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol071052x

文献信息

• Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Komal Pokharel、Jill M. Serling、Valerie R. Yant、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/ol071052x

  日期：2007.7.1

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.
• Carbaporphyrinoids Containing a Pyridine Moiety: 3-Aza-meta-benziporphyrin and 24-Thia-3-aza-meta-benziporphyrin
  作者：Radomir Myśliborski、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/ejoc.200500496

  日期：2005.12

  20-tetraarylporphyrin with one of the pyrrole units replaced by a pyridine ring pointing outwards, linked at β,β′ positions, was formed by condensation of 3,5-bis[phenyl(2-pyrrolyl)methyl]pyridine, pyrrole and p-tolualdehyde catalyzed by TFA. The [3+1] approach, which involved a condensation of 3,5-bis[phenyl(2-pyrrolyl)methyl]pyridine with 2,5-bis[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene was applied to afford

  6,11,16,21-Tetraaryl-3-aza-m-benziporphyrin，一种 5,10,15,20-四芳基卟啉的类似物，其中一个吡咯单元被一个指向外的吡啶环取代，在 β,β' 处连接3,5-双[苯基(2-吡咯基)甲基]吡啶、吡咯和对甲苯醛在TFA催化下缩合形成。[3+1] 方法包括 3,5-双[苯基（2-吡咯基）甲基]吡啶与 2,5-双[羟基（对甲苯基）甲基]噻吩的缩合反应，得到 6， 11,16,21-tetraaryl-24-thia-3-aza-m-benziporphyrin。在与吡啶环相邻的内消旋芳基化合物的邻位引入庞大的取代基导致缩合产率的增加。3-Aza-m-benziporphyrins 和 24-thia-3-aza-m-benziporphyrins 具有非芳香族分子的 1H NMR 光谱特征。6,21-二苯基-11的晶体结构，16-di-p-tolyl