3,5-吡啶二甲腈,6-氨基-4-(4-氟苯基)-1,2-二氢-2-硫代- | 125219-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二甲腈,6-氨基-4-(4-氟苯基)-1,2-二氢-2-硫代-
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-sulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 125219-58-1
• 化学式: C₁₃H₇FN₄S
• 分子量: 270.29
• InChiKey: UJQOFZZYLARWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide hydrochloride 、 3,5-吡啶二甲腈,6-氨基-4-(4-氟苯基)-1,2-二氢-2-硫代- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl]sulfanylmethyl]-N-methylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型取代二氰基吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。

  公开号：

  US20130210795A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3,5-吡啶二甲腈,6-氨基-4-(4-氟苯基)-1,2-二氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  Amino-3,5-Dicyanopyridines Targeting the Adenosine Receptors. Ranging from Pan Ligands to Combined A1/A2B Partial Agonists

  摘要：

  氨基-3,5-二氰吡啶衍生物属于一个引人注目的腺苷受体（AR）配体系列，这个系列是由学术研究人员和工业界共同开发的。事实上，迄今为止进行的研究强调了二氰吡啶骨架的多功能性，可以获得不仅具有广泛亲和力而且在不同AR上具有不同效力的AR配体。这些观察结果促使我们对这个系列的结构-活性关系（SARs）进行研究，从而得到了重要的先前报道的结果。当前的SAR研究有助于确认R2位置的1H-咪唑-2-基团是产生有效AR激动剂的重要特征。此外，R1取代基的性质不仅高度影响对hA1和hA2B AR的亲和力/活性，还影响对其他亚型的选择性。开发了有效的hA1和hA2B AR配体，其中2-氨基-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-4-[4-(丙-2-烯-1-氧基)苯基]吡啶-3,5-二腈（3）在这些亚型中的活性处于低纳摩尔范围，并显示出对hA2A和hA3 AR的良好选择性趋势。这种结合的hA1/hA2B部分激动剂活性对葡萄糖稳态产生协同效应，可能有助于治疗糖尿病及相关并发症。

  DOI：

  10.3390/ph12040159

文献信息

• A Series of Ligands Displaying a Remarkable Agonistic−Antagonistic Profile at the Adenosine A₁ Receptor
  作者：Lisa C. W. Chang、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Künzel、Thea Mulder-Krieger、Ronald F. Spanjersberg、Sophie F. Roerink、Gijs van den Hout、Margot W. Beukers、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm049597+

  日期：2005.3.1

  Adenosine receptor agonists are usually variations of the natural ligand, adenosine. The ribose moiety in the ligand has previously been shown to be of great importance for the agonistic effects of the compound. In this paper, we present a series of nonadenosine ligands selective for the adenosine A(1) receptor with an extraordinary pharmacological profile. 2-Amino-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (70, LUF 5853) shows full agonistic behavior comparable with the reference compound CPA, while also displaying comparable receptor binding affinity (K-i = 11 nM). In contrast, compound 58 (2-amino-4-(3-trifluoromethylphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5948) has a binding affinity of 14 nM and acts as an inverse agonist. Also present within this same series are compounds that show neutral antagonism of the adenosine A(1) receptor, for example compound 65 (2-amino-4-(4-difluoromethoxyphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5826).
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US9187428B2
  申请人：——

  公开号：US9187428B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• [DE] SUBSTITUIERTE DICYANOPYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF<br/>[FR] DICYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DESDITES DICYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012000945A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Dicyanopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, vorzugsweise zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.
• SUBSTITUTED DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Vakalopoulos Alexandros

  公开号：US20130210795A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present application relates to novel substituted dicyanopyridines, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代二氰基吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。